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CAS号:928-95-0
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英文名称:trans-2-hexen-1-ol
分子式
C6H12O
分子量
100
EINECS号
213-191-2
MDL
MFCD00002927
Smiles
C(O)/C=C/CCC
InChIKey
ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
反式-2-己烯醇是茶叶挥发性成分,1966年在茶叶中检出。无色液体,微溶于水,溶于乙醇等有机溶剂,沸点155℃,相对密度0.8498 (16/ 4℃),折射率1.4367 (20℃),呈强烈青草臭气。存在于茶鲜叶及成品茶中,茶叶萎凋阶段含量剧增,后随发酵及干燥而减少。反式-2-己烯醇可用于合成一种豆野螟性信息素中化合物E10, E12-十六碳二烯醛。
将带有(Z)-2-己烯-1-醇(174)和正丁基锂(2.5 M己烷,0.5 mL,1.25 mmol)的机械探针滴加到醇(174)(0.145 mL,1.22 mmol)在THF(8 mL)中的冷却(0℃)溶液中。在通过套管加入催化剂之前,将醇盐脱气两次:(a)在THF(12mL)中的[Rh(dppe)COD]ClO4(44.5mg,0.063mmol)。在这种情况下,反应回流5分钟,然后用饱和氯化铵水溶液(10mL)猝灭。分离各层,用乙醚(2 x 10 mL)萃取水相。合并的有机相用盐水(10ml)洗涤,干燥(MgSO4)并蒸发。对每个粗反应混合物进行NMR分析。最终确定所合成的化合物为反式-2-己烯醇。
图 反式-2-己烯醇的合成路线 按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱分析。GRAS(FEMA)。LD50 3500mg/kg(大鼠,经口)。FEMA(mg/kg):软饮料1.0;冷饮0.63;糖果3.8;焙烤食品4.1。 适度为限(FDA§172.515,2000)。 化学性质 几乎为无色液体。具有强烈未成熟果实气味。沸点158℃,闪点53.9℃。溶于乙醇,丙二醇和大多数非挥发性油,极微溶于水。用途 GB 2760-96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制苹果等水果型香精。生产方法 用Pd—CaCO3催化还原3-己炔-1-醇,得顺、反式混合体,再分馏而得。用金属钠和乙醇还原2,4-己二烯酸而得。
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