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2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖
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CAS号:81058-27-7 | 英文名称:Tetra-o-pivaloyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide
分子式 C26H43BrO9
分子量 580
EINECS号 686-241-8
MDL MFCD08275217
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖
英文名称 2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE
CAS号 81058-27-7
分子式 C26H43BrO9
分子量 579.53
EINECS号 686-241-8
SMILES O([C@@H]1[C@H](O[C@H](Br)[C@H](OC(=O)C(C)(C)C)[C@H]1OC(=O)C(C)(C)C)COC(=O)C(C)(C)C)C(=O)C(C)(C)C |&1:1,2,4,6,14,r|
物化性质
熔点 147-148°C
沸点 530.5±50.0 °C(Predicted)
密度 1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压 0-0Pa at 20-25℃
LogP 7.2 at pH7
溶解度 可溶于氯仿(少量)
形态 固体
颜色 白色至类白色
稳定性 对光敏感、对湿度敏感
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
海关编码 2932990090
生产及用途

2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖可用于制备卡格列净。卡格列净Canagliflozin是第一个被FDA批准的SGLT2抑制剂药物,能通过将葡萄糖分解后通过肾脏排出体外的方式来降低血糖,用于治疗成人2型糖尿病,具有广阔的前景。

以ALPHA-D-葡萄糖为原料,经与特戊酰氯反应保护所有羟基后,再与溴化锌、三甲基溴硅烷在-10℃反应生成中间体四,上保护基的工艺中加入少量氯化亚砜,使特戊酰氯用量降低一半,收率无影响,两步收率都在82%以上,总收率大于67%。

2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖

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