CAS号:81058-27-7
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英文名称:Tetra-o-pivaloyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide
分子式
C26H43BrO9
分子量
580
EINECS号
686-241-8
MDL
MFCD08275217
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 |
2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖
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英文名称 |
2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE
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CAS号 |
81058-27-7
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分子式 |
C26H43BrO9
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分子量 |
579.53
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EINECS号 |
686-241-8
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SMILES |
O([C@@H]1[C@H](O[C@H](Br)[C@H](OC(=O)C(C)(C)C)[C@H]1OC(=O)C(C)(C)C)COC(=O)C(C)(C)C)C(=O)C(C)(C)C |&1:1,2,4,6,14,r|
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物化性质
熔点 |
147-148°C
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沸点 |
530.5±50.0 °C(Predicted)
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密度 |
1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
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蒸气压 |
0-0Pa at 20-25℃
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LogP |
7.2 at pH7
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溶解度 |
可溶于氯仿(少量)
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形态 |
固体
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颜色 |
白色至类白色
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稳定性 |
对光敏感、对湿度敏感
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安全信息
危险品标志 |
Xi
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危险类别码 |
36/37/38
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安全说明 |
26-36
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海关编码 |
2932990090
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生产及用途
2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖可用于制备卡格列净。卡格列净Canagliflozin是第一个被FDA批准的SGLT2抑制剂药物,能通过将葡萄糖分解后通过肾脏排出体外的方式来降低血糖,用于治疗成人2型糖尿病,具有广阔的前景。 以ALPHA-D-葡萄糖为原料,经与特戊酰氯反应保护所有羟基后,再与溴化锌、三甲基溴硅烷在-10℃反应生成中间体四,上保护基的工艺中加入少量氯化亚砜,使特戊酰氯用量降低一半,收率无影响,两步收率都在82%以上,总收率大于67%。

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