特戊酰氯又称三甲基乙酰氯,作为常用医药和农药中间体,是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威、除草剂异嗯唑酮的中间体,合成酰胺类及酚酯类药物的原料,还被广泛用于用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物。
三甲基乙酰氯又称特戊酰氯,是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体,也是除草剂异嗯唑酮的中间体,可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料,用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物,此外,还用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。
化学性质
本品为无色液体,m.p. -56℃,b.p. 105~106℃,n
20D 1.4120,相对密度 0.9790,遇水分解,溶于乙醚、苯、甲苯等溶剂。
用途
三甲基乙酰氯又称特戊酰氯,是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体,也是除草剂异嗯唑酮的中间体,可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料,用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物,此外,还用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。
用途
特戊酰氯可用作半合成青霉素和头孢菌素的中间体,也是农药中间体,照相材料有机黄色剂的中间体。此外,可用作氨类、薛夫碱、吡咯烷酮、醇类的酰化剂。
用途
是一种重要的酰化试剂。主要作用是作为医药中间体,例如用于生产羟氨苄青霉素头孢氨苄、头孢唑啉和双特戊酰肾上腺素等药物。
用途
广泛用于胺、Schiff碱和吡咯烷酮的N -酰化剂,以及醇、内酯和糖的O-酰化剂。
生产方法
可以羧基合成法或酰氯化法制取。
生产方法
三甲基乙酰氯的制备有酸的直接氯化、叔丁基氯与一氧化碳在催化剂存在下直接合成或用异丁醇与甲酸反应生成三甲基乙酸,再与三氯化磷反应等方法,但大多数情况下采用第一种方法。由于三甲基乙酰氯的质量对合成药物的质量和收率影响很大,因此酸的氯化工艺尤其是选择恰当的氯化剂很关键。国外专利大都选用光气、苯甲酰氯作氯化剂,国内曾有人用过三氯化磷。河北轻化工学院通过实验发现,能符合药物合成要求的三甲基乙酰氯,可以在己内酰胺催化下以氯化亚砜作氯化剂制取,收率可达96%以上,含量达99%以上。
氯化亚砜氯化法的反应方程式如下:(CH
3)
3CCOOH+SOCl
2→(CH
3)
3CCOCl+SO
2↑+HCl↑
向装有电动搅拌器、温度计、滴液漏斗及连有导气管冷凝器的四口烧瓶中加入306g(3mol)三甲基乙酸和1.5g催化剂己内酰胺,加热熔化后搅拌,滴加氯化亚砜396g(3.3mol),保温缓缓搅拌至几乎无气体逸出为止。加热至70℃,减压蒸馏,分馏出氯化亚砜后再进行常压精馏,收集105℃馏分得产品354g,产率98%。三甲基乙酸的合成反应如下:(CH
3)
2CHCH
2OH+HCOOH[H
2SO
4]→(CH
3)
3CCOOH
类别
腐蚀物品
可燃性危险特性
可燃; 遇水放出有毒氯化氢气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与碱、氧化剂分开存放
灭火剂
砂土、干粉、二氧化碳