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氨苄西林
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CAS号:69-53-4 | 英文名称:Ampicillin
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 氨苄西林
英文名称 Ampicillin
CAS号 69-53-4
分子式 C16H19N3O4S
分子量 349.4
EINECS号 200-709-7
物化性质
熔点 198-200 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 D23 +287.9° (c = 1 in water)
沸点 201.8°C (rough estimate)
密度 1.2794 (rough estimate)
折射率 1.6320 (estimate)
溶解度 溶于NH4OH1M,溶解度为50mg/mL,澄清,无色
形态 固体
酸度系数(pKa) 2.5 (COOH)(at 25℃)
颜色 白色至浅黄色
旋光性 (optical activity) +287.923 (c 1.0, H2O)
水溶解性 13.9g/L(25 ºC)
JECFA Number 85
Merck 13,591
BRN 1090925
稳定性 稳定,但可能对水分敏感。与强氧化剂不相容。
(IARC)致癌物分类 3 (Vol. 50) 1990
安全信息
危险品标志 Xn,T
危险类别码 36/37/38-42/43-61
安全说明 22-26-36/37-45-53
WGK Germany 2
RTECS号 XH8425000
F 10-23
海关编码 29212900
毒害物质数据 69-53-4(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 oral in mouse: > 5gm/kg
生产及用途
氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林,其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌,如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用,与氯霉素、四环素相似或略强,但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染,如人脑膜炎、心内膜炎等;驹、犊肺炎,牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎,猪传染性胸膜肺炎,鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效,临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用,既提高了其抗菌活性,又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用,可增强疗效。

氨苄西林为半合成的广谱青霉素,抗菌机制是阻止细菌的细胞壁合成,因此不仅能抑制细菌的增殖,而且还能直接杀灭细菌。

1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀;
2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收;
3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度;
4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。
化学性质 

白色晶体或粉末。熔点199-202℃,微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。

用途 
可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

用途 
用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等
生产方法 

先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
上下游产品
上游产品共计:30个
下游产品共计:32个
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