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CAS号:71-30-7
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英文名称:Cytosine
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
胞嘧啶(Cytosine),为白色结晶性粉末,微溶于水和乙醇,不溶于乙醚,熔点300℃,100℃时失去结晶水,300℃时成棕色,320℃;化学名称:4-氨基-2-羟基嘧啶,是生物体中参与DNA、RNA合成的重要活性原料,为构成核酸的嘧啶碱基之一。 胞嘧啶是精细化工、农药和医药的重要中间体,具有广泛应用。在农药上,首次发现的胞嘧啶核苷肽型新抗生素,它是一种高效、低毒、低残留的广谱性农用抗生素。在医药领域,胞嘧啶是一种核酸类物质,可做一种抗病毒药物,主要用于合成抗艾滋病药物及抗乙肝药物拉米夫定,抗癌药物吉西他宾、以及5-氟胞嘧啶等。中间体1具体合成方法为:在2500毫升的圆底烧瓶中,加入尿素180克(3.0摩尔),原甲酸三乙酯370克(2.5摩尔),氰乙酸乙酯226克(2.0摩尔),搅拌回流4小时,不断观察回流现象,确保回流均匀稳定。停止反应后,冷却抽滤,收集黄白色固体,并用丙酮淋洗,烘干,得中间体1,黄白色粉末状固体294.5克,收率为81%。 中间体2具体合成方法为:向2500毫升的圆底烧瓶中,加入无水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩尔)金属钠,待金属钠完全溶解后加入183(1摩尔)克中间体1,加入5.6克纳米氧化钙粉体(0.1摩尔),加热至60℃回流3小时,停止反应,冷却,抽滤收集黄色固体。将所得固体溶于500毫升水中,边搅拌边加水,直至黄色固体全部溶解。用稀盐酸(由浓盐酸与水的体积比为1:3配制而来)酸化至pH=6~7之间,有沉淀生成,抽滤收集白色固体,并用少量丙酮洗涤。烘干,得中间体2,白色粉末状固体,53克,收率29%。 中间体3具体合成方法为:配制质量分数为10%的NaOH溶液800毫升,加入到2500毫升的圆底烧瓶中,加热至90摄氏度,加入中间体91.5(0.5摩尔)搅拌15分钟。迅速冷却至室温,而后加入盐酸酸化pH=5,有白色沉淀生成,抽滤,水洗,烘干,得5-羧基胞嘧啶,白色粉末状固体,73.6克,收率为95%。 脱羧合成胞嘧啶合成方法为:向1000毫升的圆底烧瓶中,加入77.5克(0.5摩尔)中间体3,26.8克(0.5摩尔)氯化铵,500毫升N-甲基吡咯烷酮,通入氮气保护,搅拌反应均匀后加热至180℃,并保温8小时,加热回流直到较少的气泡移除,停止反应,冷却至室温,加入乙醚150毫升,析出固体过滤,收集白色固体即为最终产物胞嘧啶,干燥,白色晶体状固体49克,收率为87.0%。 Cytosine (4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四种主要碱基中的一种,被细胞用于储存和传输遗传信息。化学性质 白色结晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于合成。用途 用作药物中间体
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