CasImg
胞嘧啶
产品纠错
CAS号:71-30-7 | 英文名称:Cytosine
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 Cytosine
英文名称 Cytosine
CAS号 71-30-7
分子式 C4H5N3O
分子量 111.1
EINECS号 200-749-5
物化性质
熔点 >300 °C (lit.)
沸点 208.2°C (rough estimate)
密度 0,48 g/cm3
折射率 1.5000 (estimate)
LogP -1.962 (est)
溶解度 在0.5MHCL中浓度为50mg/ml时,呈透明至微混浊的无色至淡黄色溶液。
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) 4.60, 12.16(at 25℃)
颜色 白色至微黄色
水溶解性 soluble
Merck 14,2795
BRN 2637
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。
安全信息
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 36/37/38-20/21/22
安全说明 26-36-37/39
WGK Germany 1
RTECS号 UW7350150
Hazard Note Irritant
TSCA Yes
海关编码 29335910
生产及用途

胞嘧啶(Cytosine),为白色结晶性粉末,微溶于水和乙醇,不溶于乙醚,熔点300℃,100℃时失去结晶水,300℃时成棕色,320℃;化学名称:4-氨基-2-羟基嘧啶,是生物体中参与DNA、RNA合成的重要活性原料,为构成核酸的嘧啶碱基之一。

胞嘧啶是精细化工、农药和医药的重要中间体,具有广泛应用。在农药上,首次发现的胞嘧啶核苷肽型新抗生素,它是一种高效、低毒、低残留的广谱性农用抗生素。在医药领域,胞嘧啶是一种核酸类物质,可做一种抗病毒药物,主要用于合成抗艾滋病药物及抗乙肝药物拉米夫定,抗癌药物吉西他宾、以及5-氟胞嘧啶等。

胞嘧啶的合成路线

中间体1具体合成方法为:在2500毫升的圆底烧瓶中,加入尿素180克(3.0摩尔),原甲酸三乙酯370克(2.5摩尔),氰乙酸乙酯226克(2.0摩尔),搅拌回流4小时,不断观察回流现象,确保回流均匀稳定。停止反应后,冷却抽滤,收集黄白色固体,并用丙酮淋洗,烘干,得中间体1,黄白色粉末状固体294.5克,收率为81%。

中间体2具体合成方法为:向2500毫升的圆底烧瓶中,加入无水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩尔)金属钠,待金属钠完全溶解后加入183(1摩尔)克中间体1,加入5.6克纳米氧化钙粉体(0.1摩尔),加热至60℃回流3小时,停止反应,冷却,抽滤收集黄色固体。将所得固体溶于500毫升水中,边搅拌边加水,直至黄色固体全部溶解。用稀盐酸(由浓盐酸与水的体积比为1:3配制而来)酸化至pH=6~7之间,有沉淀生成,抽滤收集白色固体,并用少量丙酮洗涤。烘干,得中间体2,白色粉末状固体,53克,收率29%。

中间体3具体合成方法为:配制质量分数为10%的NaOH溶液800毫升,加入到2500毫升的圆底烧瓶中,加热至90摄氏度,加入中间体91.5(0.5摩尔)搅拌15分钟。迅速冷却至室温,而后加入盐酸酸化pH=5,有白色沉淀生成,抽滤,水洗,烘干,得5-羧基胞嘧啶,白色粉末状固体,73.6克,收率为95%。

脱羧合成胞嘧啶合成方法为:向1000毫升的圆底烧瓶中,加入77.5克(0.5摩尔)中间体3,26.8克(0.5摩尔)氯化铵,500毫升N-甲基吡咯烷酮,通入氮气保护,搅拌反应均匀后加热至180℃,并保温8小时,加热回流直到较少的气泡移除,停止反应,冷却至室温,加入乙醚150毫升,析出固体过滤,收集白色固体即为最终产物胞嘧啶,干燥,白色晶体状固体49克,收率为87.0%。

Cytosine (4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四种主要碱基中的一种,被细胞用于储存和传输遗传信息。
化学性质 
白色结晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于合成。
用途 
用作药物中间体
产品供应商
Cytosine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

首页 |  CAS目录 |  产品目录 |  企业会员 |  关于我们 |  法律声明 |  注册协议

Copyright © 冀ICP备2024096099号