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西多福韦
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CAS号:113852-37-2 | 英文名称:Cidofovir, 99%
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 Cidofovir
英文名称 Cidofovir
CAS号 113852-37-2
分子式 C8H14N3O6P
分子量 279.19
EINECS号 638-807-0
InChI InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1
SMILES P(CO[C@H](CO)CN1C(=O)N=C(N)C=C1)(=O)(O)O
物化性质
熔点 260° (dec)
比旋光度 D20 -97.3° (c = 0.80 in water)
沸点 609.5±65.0 °C(Predicted)
密度 1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 去离子≥5mg/mL(温水)
形态 粉末
酸度系数(pKa) 2.29±0.10(Predicted)
颜色 白色至米白色
水溶解性 Soluble to 12 mg/mL(42.98 mM) in Water
安全信息
危险品标志 T
危险类别码 25-38
安全说明 36-37-45
危险品运输编号 UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany 3
RTECS号 SZ6545000
毒害物质数据 113852-37-2(Hazardous Substances Data)
生产及用途
Cidofovir (HPMPC) 通过选择性抑制病毒DNA的合成而抑制病毒复制。

Cidofovir处理培养的细胞,抑制人类巨细胞病毒(HCMV)感染。Cidofovir抑制巨细胞病毒(CMV)蚀斑形成,即使是感染后48小时后加入到细胞中,作用于Davis和AD-169株时IC50分别为0.9 μg/mL和1.6 μg/mL。 Cidofovir也抑制单纯疱疹病毒感染。此外,Cidofovir作用于猴肾细胞,抑制HSV-1诱导的细胞融合,也抑制HSV-1特异性蛋白的表达和病毒DNA的合成。

Cidofovir 每天按5 mg/kg剂量皮下注射给药受感染的豚鼠,持续给药5天,显著降低血,脾,肺,和唾液腺中病毒传染力。Cidofovir处理受感染的动物,显著降低淋巴细胞增多和脾脏的平均组织指数。 Cidofovir作用于皮内感染与HSV-1或HSV-2的无毛小鼠,抑制所有临床表现(皮肤损伤,后腿瘫痪,和死亡)。Cidofovir最显着的特点是感染后到直至第4天才单独给药,也显著抗HSV-1或HSV-2感染。 Cidofovir作用于皮下移植小鼠黑色素瘤B16细胞的C57B16/J小鼠,抑制产生的高度侵袭性的黑色素瘤的生长。
化学性质 
蓬松的白色粉末,熔点260℃(分解)。[α]{D}^20-97.3°(C=0.80,水)。单水合物:UV最大吸收(Ph=2):279nm(ε13000)。
用途 
抗病毒药。用于治疗艾滋病的视网膜炎。
生产方法 
方法1:化合物(I)溶于10ml磷酸三乙酯,在搅拌下加入0.40ml的 C1CH2P(O)Cl2,加毕搅拌16h。加入80ml乙醚,过滤收集沉淀,用乙醚洗,在13Pa的真空下干燥。然后溶于20ml水,回流8h。用三乙胺中和,在2kPa的真空下蒸出溶剂。剩余物溶于1.5ml水。取0.3ml该溶液用辛酰化的硅胶(如Separon SIXCl8,7μ)进行柱层析,用pH值为7.5的0.05mol/L的碳酸氢三乙胺盐的缓冲溶液为洗脱剂,洗至盐完全移出。然后用含10%(V/V)甲醇的该缓冲溶液为洗脱剂,流出速度为2ml/min。洗脱液合并,减压蒸出溶剂。加入10ml2mol/L的氢氧化钠溶液,在80℃下加热。用H+型正离子交换树脂中和。过滤,滤液在2Pa的真空下蒸出溶剂。剩余物用柱层析进行分离,得到产物,收率50%~60%.
方法2:从?-2,3-O-亚异丙基丙三醇为原料,总收率可达18%。其9步合成路线中关键的一步是胞嘧啶和丙三醇衍生物的缩合,然后加氢还原和水解得到产物。
产品供应商
Cidofovir
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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