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胞嘧啶核苷
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CAS号:65-46-3 | 英文名称:Cytidine, 99%
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 胞苷
英文名称 Cytidine
CAS号 65-46-3
分子式 C9H13N3O5
分子量 243.22
EINECS号 200-610-9
物化性质
熔点 210-220 °C (dec.) (lit.)
比旋光度 31.5 º (c=0.6, H2O 25 ºC)
沸点 386.09°C (rough estimate)
密度 1.3686 (rough estimate)
折射率 34 ° (C=0.7, H2O)
LogP -1.808 (est)
溶解度 H2O:50 mg/mL
形态 粉末
酸度系数(pKa) 4.22, 12.5(at 25℃)
颜色 白色到近乎白色
PH值 4.13
旋光性 (optical activity) [α]20/D +33°, c = 2 in H2O
水溶解性 SOLUBLE
最大波长(λmax) 280 (pH 1);229.5,271 (pH 7)
敏感性 Hygroscopic
Merck 14,2786
BRN 89173
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。防潮。
安全信息
危险类别码 68
安全说明 24/25
WGK Germany 3
RTECS号 UW7370000
F 10-23
TSCA Yes
海关编码 29349990
毒性 LD50 intraperitoneal in mouse: 2700mg/kg
生产及用途
胞苷即胞嘧啶核苷,是组成核酸的一种核糖核苷(含有嘧啶碱基胞嘧啶),并构成遗传密码的一个单位。胞苷在脱氧核糖核酸和胞核糖核酸中与相应的鸟(便嘌呤)苷以非共价形式配对。胞苷作为嘧啶核苷,主要用于生产抗肿瘤、抗病毒药物的中间体,是制造阿糖胞苷(Ara-CR)、环胞苷(CycloC)、三磷酸胞苷(CTP)、胞二磷胆碱(CDP-Choline)等药物的主要原料。

一种胞嘧啶核苷的制备方法,包括以下步骤:

①硅烷化:将胞嘧啶和叔丁基二甲基氯硅烷经硅烷化反应得N-(叔丁基二甲基硅基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)-4-嘧啶胺,将N-(叔丁基二甲基硅基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)-4-嘧啶胺在三氯甲烷中溶解得到N-(叔丁基二甲基硅基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)-4-嘧啶胺的三氯甲烷溶液;

②糖苷合成:将四乙酰核糖在三氯甲烷中溶解后加入四氯化钛溶液,在18℃~30℃的环境温度下滴加N-(叔丁基二甲基硅基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)-4-嘧啶胺的三氯甲烷溶液,经糖苷反应得胞嘧啶乙酰核糖;

③氨解:在18℃~30℃的环境温度下向胞嘧啶乙酰核糖中加入氨的质量百分浓度为10%的氨的甲醇溶液(即甲醇氨溶液),经氨解反应得胞嘧啶核苷粗品;

④精制:将胞嘧啶核苷粗品加入乙醇中,在搅拌下加热回流溶解后加水,冷却至0℃±2℃析晶至少5h后分离出固体,干燥,得到胞嘧啶核苷。

具体合成路线如下:

胞苷的合成路线

化学性质 
白色结晶性粉末、熔点:210℃~217℃
用途 
药品合成原料和生化试剂。用于CTP、CDP-胆碱、2′、3′-二去氧胞苷、阿糖胞苷等的制备。
用途 
用于制造阿糖胞苷、环胞苷、CTP、胞二磷胆碱等
产品供应商
Cytidine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02
Cytidine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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