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5-碘-2'-脱氧尿苷 , 猫科1型疱疹抗病毒剂
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CAS号:54-42-2 | 英文名称:5-Iodo-2'-deoxyuridine, an antiviral agent for feline herpesvirus type-1
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 碘苷
英文名称 Idoxuridine
CAS号 54-42-2
分子式 C9H11IN2O5
分子量 354.1
EINECS号 200-207-8
物化性质
熔点 194 °C (lit.)
比旋光度 280 º (c=1,1M NaOH)
密度 1.7911 (estimate)
折射率 30 ° (C=1, 1mol/L NaOH)
溶解度 DMSO(微溶、超声处理)、甲醇(微溶、加热、超声处理)
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) 8.25(at 25℃)
颜色 白色至略带米色
水溶解性 1.6 g/L (20 ºC)
敏感性 Air & Light Sensitive
Merck 14,4891
BRN 30397
安全信息
危险品标志 T,Xn
危险类别码 45-46-61-40-68-62-36/37/38-63
安全说明 53-45-36-22-36/37-26
WGK Germany 3
RTECS号 YU7700000
F 8-23
TSCA Yes
海关编码 29389090
毒害物质数据 54-42-2(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 i.p. in mice: 2.5 g/kg (Prusoff, 1979)
生产及用途
碘苷(Idoxuridine,IDU)别名:碘甙、疱疹净、碘去氧尿啶、5-碘去氧尿苷、碘脱氧尿苷,是世界上首个获得FDA批准的抗病毒药物,由药理学家比尔-普鲁索夫博士在1959年合成,在1963年获批,自此开启了抗病毒药物研发新纪元。仅在1963年到2016年间,就有90多种药物被批准用于治疗9种人类传染病,而出现在文献报道中具有抗病毒效力的分子更是不计其数。碘苷是一种碘化的胸苷类似物,通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶使得DNA合成受阻,继而阻碍病毒的复制。在临床上,它被用于治疗1型单纯性疱疹病毒(HSV)感染所引起的角膜炎。
碘苷 作用机制
碘苷是一种碘化的胸苷类似物,通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶使得DNA合成受阻,继而阻碍病毒的复制。在临床上,它被用于治疗1型单纯性疱疹病毒(HSV)感染所引起的角膜炎。碘苷为碘化胸苷嘧 啶衍生物,能通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶,特别是DNA聚合酶,从而抑制病毒DNA中胸腺嘧啶核苷的合成,或抑制从胸腺嘧啶核苷酸生成脱氧 胸腺嘧啶核苷酸的过程,代替胸腺嘧啶核苷渗入病毒DNA中,产生有缺陷的DNA,使其失去感染力或不能重新组合,使病毒停止繁殖或失去活性而得到抑制,对单纯性带状疱疹病毒有抑制作用,对痘病毒和巨细胞病毒亦有一定作用。一般局部应用或缓慢静脉注射,口服无效。在体内迅速代谢成碘尿嘧啶、尿嘧啶与碘,由尿排出而失去抗病毒作用。主要用于疱疹性角膜炎、结膜炎及其他疱疹性眼病; 也用于单纯疱疹病毒引起的皮肤、口角、生殖器感染。本品与血浆蛋白不结合,不易透入角膜组织。Idoxuridine (NSC 39661, SKF 14287) 是一种抗病毒药,作用一猫疱疹病毒1型,IC50为4.3 μM。
TargetValue
Feline herpesvirus type-1(FHV-1) 4.3 μM
化学性质 
本品为白色结晶性粉末。在水、甲醇、乙醇或丙酮中微溶,在氯仿或乙醚中几乎不溶;在氢氧化钠试液中易溶,在稀盐酸中微溶。mp 176-184℃ (分解)。0.1%水溶液pH为6。pH2~6时稳定。碘苷为抗病毒药。用于治疗单纯疱疹角膜炎及其他疱疹性眼病、脑炎及皮肤疾病。
用途 
碘苷是一种抗病毒药。用于疱疹性角膜炎及其他疱疹性眼病。长期应用可出现角膜浑浊或染色小点,不易消失。孕妇禁用。
生产方法 
有多种生产方法。从丙炔醇开始,经氧化、酯化,再与2-氨基噁唑啉核苷环合可得2,2-氧桥嘧啶核苷,然后经酰化、溴化、催化氢化、水解得到碘苷。从鱼精可以制取5'-脱氧胞嘧啶核苷酸,经进一步加工亦可制得碘苷。
产品供应商
5-Iodo-2′-deoxyuridine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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