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5-氮杂胞嘧啶
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CAS号:931-86-2 | 英文名称:5-Azacytosine
分子式 C3H4N4O
分子量 112
EINECS号 213-242-9
MDL MFCD00006033
Smiles N1C(N)=NC=NC1=O
InChIKey MFEFTTYGMZOIKO-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 5-氮杂胞嘧啶
英文名称 5-Azacytosine
CAS号 931-86-2
分子式 C3H4N4O
分子量 112.09
EINECS号 213-242-9
InChI InChI=1S/C3H4N4O/c4-2-5-1-6-3(8)7-2/h1H,(H3,4,5,6,7,8)
SMILES N1C(N)=NC=NC1=O
物化性质
熔点 >300 °C (lit.)
沸点 209.98°C (rough estimate)
密度 1.86
折射率 1.8010 (estimate)
溶解度 可溶于水基(轻微、加热)、DMSO(轻微、加热)
形态 固体
酸度系数(pKa) 7.61±0.10(Predicted)
颜色 白色至类白色
BRN 116378
安全信息
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 20/21/22-36/37/38
安全说明 22-24/25-36-26
WGK Germany 3
RTECS号 XZ2854300
海关编码 29336990
生产及用途

5-氮杂胞嘧啶,又名4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮,是合成5-氮杂胞苷类药物的基础原料。5-氮杂胞嘧啶作为一种人工合成的嘧啶类碱基,可以与核糖结合为5-氮杂胞核苷,是胞嘧啶核苷类的药物,它能以伪代谢物的的身份渗入肿瘤的核酸中,干扰肿瘤细胞的生理功能而产生抗肿瘤作用。
目前开发的以5-氮杂胞嘧啶为原料的治疗药物有5-氮杂胞苷,商品名称Vidaza。还有5-氮杂-2’-脱氧胞苷,商品名称Decitabine。此类药物在临床上对于骨髓增生异常综合征、髓性细胞白血病、镰状细胞性贫血、以及在一些实体肿瘤的疗效已经得到证实。

将140公斤甲酸投入反应釜中,开启搅拌,投入25公斤双氰胺,反应温度 会自行逐渐上升,控制温度在60℃以下,待反应温度不再上升后分批将余下的 75公斤双氰胺在4~5小时内加入反应釜,控制温度在50~60℃搅拌反应4小 时;然后停止温度控制措施,反应温度自行缓慢上升,温度升至100~110℃保 温1小时。
将醋酐120公斤滴入反应釜,滴加过程中保持温度在100~110℃,滴完后, 在此温度下搅拌45分钟;再次滴加醋酐100公斤,滴完后,升温至回流,保持 回流反应2小时。
回流结束后,搅拌降温至60~70℃,加入乙醇120公斤,并继续降温至室 温。过滤,滤饼投入反应釜,加入480公斤醋酸乙酯和96公斤乙醇,加热至65~75℃,搅拌1小时后趁热过滤,滤饼烘干,可得5-氮杂胞嘧啶74公斤,HPLC 纯度98.9%,杂质1含量0.34%,杂质2含量0.06%。
上下游产品
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产品供应商
5-Azacytosine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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