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FMOC-L-丙氨酸
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CAS号:35661-39-3 | 英文名称:N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine
分子式 C18H17NO4
分子量 311
EINECS号 252-660-6
MDL MFCD00037139
Smiles C(O)(=O)[C@H](C)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
InChIKey QWXZOFZKSQXPDC-NSHDSACASA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸
英文名称 FMOC-Ala-OH
CAS号 35661-39-3
分子式 C18H17NO4
分子量 311.33
EINECS号 252-660-6
物化性质
熔点 147-153 °C (lit.)
比旋光度 -19 º (c=1,DMF)
沸点 451.38°C (rough estimate)
密度 1.2626 (rough estimate)
折射率 -18.5 ° (C=1, DMF)
溶解度 可溶于DMSO(少量)、DMF(少量)、甲醇(少量)
形态 固体
酸度系数(pKa) 3.91±0.10(Predicted)
颜色 白色
旋光性 (optical activity) [α]20/D 18°, c = 1 in DMF
水溶解性 Soluble in water.
BRN 2225975
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany 3
海关编码 29242990
危险等级 IRRITANT
生产及用途
N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸又叫(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)丙酸,是一种氨基酸衍生物,可由L-丙氨酸通过Fmoc保护得到。有文献报道其可用于制备一种芳杂环类衍生物(S)-5-(1-氨乙基)-2-(3-(环丙基甲氧基)-4-甲氧基苯基)-N- (2,4-二氟苄基)噻唑-4-甲酰胺盐酸盐,包含所述化合物的药物组合物对PDE4有较好的亲和作用,特别是对慢性呼吸阻塞有较好的治疗效果。N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸属于氨基酸类衍生物,其和代谢激素的分泌、运动期间的燃料供应、压力相关任务期间的精神表现相关,并且能有效防止运动引起的肌肉损伤。

将Na2CO3(29.8g,280.9mmol)和9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(28.4g,84.27mmol)加入到L-丙氨酸(5g,56.18mmol)的水/二氧六环(v/v=1/1,400mL)溶液中,室温下搅拌18h,过滤,Et2O萃取(100mL×3),水相用浓盐酸酸化,乙酸乙酯萃取(150mL×3),合并有机相后用Na2SO4干燥,浓缩,得到17.3g白色固体即N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸,产率:99%。

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸的合成路线

产品供应商
35661-39-3
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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