Fmoc-L-异亮氨酸 FMOC-L-Isoleucine CAS#:71989-23-6

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Fmoc-L-异亮氨酸

产品纠错

CAS号：71989-23-6 | 英文名称：FMOC-L-Isoleucine

分子式 C₂₁H₂₃NO₄

分子量 353

EINECS号 276-255-9

MDL MFCD00037125

Smiles C(O)(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O

InChIKey QXVFEIPAZSXRGM-DJJJIMSYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	Fmoc-L-异亮氨酸
英文名称	Fmoc-Ile-OH
CAS号	71989-23-6
分子式	C21H23NO4
分子量	353.41
EINECS号	276-255-9
InChI	InChI=1S/C21H23NO4/c1-3-13(2)19(20(23)24)22-21(25)26-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,13,18-19H,3,12H2,1-2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t13-,19-/m0/s1
SMILES	C(O)(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O

物化性质

熔点	145-147 °C(lit.)
比旋光度	-12 º (c=1,DMF)
沸点	486.83°C (rough estimate)
密度	1.2107 (rough estimate)
折射率	-12 ° (C=1, DMF)
溶解度	溶于甲醇（极微浊）。
形态	精细结晶粉末
酸度系数(pKa)	3.92±0.22(Predicted)
颜色	白色
旋光性 (optical activity)	[α]20/D 12±1°, c = 1% in DMF
BRN	4716717

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	22-24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant
海关编码	2924 29 70

生产及用途

简介

Fmoc-L-异亮氨酸是一种Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸。9-芴甲氧羰基是肽合成中的一个重要氨基保护基。因为它是碱敏感保护基，且对脱去常用保护基采用条件是稳定的，因此它在多肽合成中有其独到作用。

应用

9-芴甲氧羰基氯和氨基酸是合成Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的重要原料，而Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸是合成多肽药物的重要原料。

制备

71989-23-6的合成

将L-异亮氨酸1.05克(0.008摩尔)固体溶于10％碳酸钠溶液中，搅拌使L-异亮氨酸固体充分溶解，在20～30℃，滴加溶于甲苯(2～205毫升)地9-芴甲氧羰基氯(2.10克，0.008摩尔)溶液，滴加30～60分钟，滴加结束，在20～30℃搅拌1～8小时，加30～200毫升水稀释，用乙酸正丁酯(80毫升)萃取除去过量的9-芴甲氧羰基氯，所得水相用浓盐酸酸化至PH＝0.5～3.5，然后用乙酸正丁酯(80毫升)萃取，所得油相用水洗涤除去盐酸，油相浓缩除去乙酸正丁酯溶剂，白色结晶析出，过滤，干燥得产物Fmoc-L-异亮氨酸2.48克，得率为87.9％，熔点：145-146℃。

上下游产品

上游产品共计:7个

下游产品共计:5个