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Fmoc-L-天冬氨酸-4-叔丁酯
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CAS号:71989-14-5 | 英文名称:FMOC-ASP(OTBU)-OH
分子式 C23H25NO6
分子量 411
EINECS号 276-251-7
MDL MFCD00037131
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
英文名称 Fmoc-Asp(OtBu)-OH
CAS号 71989-14-5
分子式 C23H25NO6
分子量 411.45
EINECS号 276-251-7
物化性质
熔点 148-150 °C (dec.)
比旋光度 -25 º (c=1,DMF 24 ºC)
沸点 530.45°C (rough estimate)
密度 1.2498 (rough estimate)
折射率 -25 ° (C=1, DMF)
溶解度 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 3.57±0.23(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
旋光性 (optical activity) [α]20/D 24±2°, c = 1% in DMF
水溶解性 Slightly soluble in water.
BRN 3635671
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany 3
海关编码 29242990
危险等级 IRRITANT
生产及用途

Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是Fmoc保护的L-天冬氨酸4-叔丁基酯,是L-天冬氨酸的一种保护形式,其为白色至淡黄色晶体粉末。Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是自然界中存在的天然酸性氨基酸L-天冬氨酸的化学合成中间体,是有机合成的重要中间体,由于分子中酯基和氨基的存在,易聚合,稳定性差,不宜久置。

Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯又叫Fmoc-Asp(oBut)-OH,是一种化工中间体,常用于多肽合成过程,用于氨基酸保护。

在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸,搅拌,滴加96.5mL高氯酸,在10℃下反应48小时,降温至0℃,再加入700mL水,萃取(剩余的醋酸叔丁酯作为溶剂萃取),用Na2CO3中和至pH=7,分液,减压浓缩醋酸叔丁酯层,制得Asp(OtBu)2、Asp(OtBu)与Asp-OtBu油状物的混合物,油状物与水层合并待用。

将所得混合物转入3000mL三口瓶,加入125gCuSO4·5H2O,用浓盐酸调节pH为3,搅拌升温至50℃,反应12小时,制得Cu[Asp(OtBu)]x(x=1~2);再降到室温,加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六环,再用三乙胺调节pH为8~9,制得Asp(OtBu);再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu,维持pH为8~9,反应8小时,再经乙酸乙酯萃取,酸化,水洗,减压蒸馏,结晶,烘干,制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯,收率20.7%。

通过HPLC对Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯进行分析,Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的纯度为99.2%,旋光度为-23.5,熔点为147.9~149.5,异构体含量为0.18%。

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Fmoc-Asp(OtBu)-OH
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上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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