Fmoc-L-天冬氨酸-4-叔丁酯 FMOC-ASP(OTBU)-OH CAS#:71989-14-5

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Fmoc-L-天冬氨酸-4-叔丁酯

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CAS号：71989-14-5 | 英文名称：FMOC-ASP(OTBU)-OH

分子式 C₂₃H₂₅NO₆

分子量 411

EINECS号 276-251-7

MDL MFCD00037131

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基本信息

中文名称	Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
英文名称	Fmoc-Asp(OtBu)-OH
CAS号	71989-14-5
分子式	C23H25NO6
分子量	411.45
EINECS号	276-251-7

物化性质

熔点	148-150 °C (dec.)
比旋光度	-25 º (c=1,DMF 24 ºC)
沸点	530.45°C (rough estimate)
密度	1.2498 (rough estimate)
折射率	-25 ° (C=1, DMF)
溶解度	溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态	粉末晶体
酸度系数(pKa)	3.57±0.23(Predicted)
颜色	白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)	[α]20/D 24±2°, c = 1% in DMF
水溶解性	Slightly soluble in water.
BRN	3635671

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany	3
海关编码	29242990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

简介

Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是Fmoc保护的L-天冬氨酸4-叔丁基酯，是L-天冬氨酸的一种保护形式，其为白色至淡黄色晶体粉末。Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是自然界中存在的天然酸性氨基酸L-天冬氨酸的化学合成中间体，是有机合成的重要中间体，由于分子中酯基和氨基的存在，易聚合，稳定性差，不宜久置。

应用

Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯又叫Fmoc-Asp（oBut）-OH，是一种化工中间体，常用于多肽合成过程，用于氨基酸保护。

制备

在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸，搅拌，滴加96.5mL高氯酸，在10℃下反应48小时，降温至0℃，再加入700mL水，萃取(剩余的醋酸叔丁酯作为溶剂萃取)，用Na₂CO₃中和至pH＝7，分液，减压浓缩醋酸叔丁酯层，制得Asp(OtBu)₂、Asp(OtBu)与Asp-OtBu油状物的混合物，油状物与水层合并待用。

将所得混合物转入3000mL三口瓶，加入125gCuSO₄·5H₂O，用浓盐酸调节pH为3，搅拌升温至50℃，反应12小时，制得Cu[Asp(OtBu)]x(x＝1～2)；再降到室温，加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六环，再用三乙胺调节pH为8～9，制得Asp(OtBu)；再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu，维持pH为8～9，反应8小时，再经乙酸乙酯萃取，酸化，水洗，减压蒸馏，结晶，烘干，制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯，收率20.7％。

通过HPLC对Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯进行分析，Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的纯度为99.2％，旋光度为-23.5，熔点为147.9～149.5，异构体含量为0.18％。

上下游产品

上游产品共计:8个