Fmoc-L-缬氨酸 FMOC-L-Valine CAS#:68858-20-8

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Fmoc-L-缬氨酸

产品纠错

CAS号：68858-20-8 | 英文名称：FMOC-L-Valine

分子式 C₂₀H₂₁NO₄

分子量 339

EINECS号 272-515-0

MDL MFCD00037124

Smiles C(O)(=O)[C@H](C(C)C)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O

InChIKey UGNIYGNGCNXHTR-SFHVURJKSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	Fmoc-L-缬氨酸
英文名称	FMOC-L-Valine
CAS号	68858-20-8
分子式	C20H21NO4
分子量	339.39
EINECS号	272-515-0
InChI	InChI=1S/C20H21NO4/c1-12(2)18(19(22)23)21-20(24)25-11-17-15-9-5-3-7-13(15)14-8-4-6-10-16(14)17/h3-10,12,17-18H,11H2,1-2H3,(H,21,24)(H,22,23)/t18-/m0/s1
SMILES	C(O)(=O)[C@H](C(C)C)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O

物化性质

熔点	143-145 °C(lit.)
比旋光度	-16 º (c=1,DMF)
沸点	475.36°C (rough estimate)
密度	1.2270 (rough estimate)
折射率	-17.5 ° (C=1, DMF)
溶解度	在甲醇中的溶解度产生非常微弱的浊度。
形态	固体
酸度系数(pKa)	3.90±0.10(Predicted)
颜色	米白色
旋光性 (optical activity)	[α]20/D 17±1°, c = 1% in DMF
BRN	2177443

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	36/37/39-26-22-27-24/25
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant
海关编码	29242990

生产及用途

简介

Fmoc-L-缬氨酸是一种氨基酸衍生物，可由L-缬氨酸与氯甲酸-9-芴基甲酯一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备伐昔洛韦。

制备

68858-20-8的合成

取500mL的反应瓶，分别向反应瓶中加入手性氨基酸S-3a(4.5g,38.8mmol)、二氧六环(40mL)和10％碳酸钠(100mL)，将反应瓶置于冰浴中，机械搅拌，向滴液漏斗中加入氯甲酸-9-芴基甲酯(10.0g,38.8mmol)和二氧六环(100mL)，缓慢滴入反应瓶，逐渐恢复至室温并搅拌过夜。反应完成后加水100mL，用50mL乙醚萃取三次，取水相放入冰浴中冷却，加1M稀HCl至PH为1。水溶液用50mL乙酸乙酯萃取三次。油相合并后用硫酸镁干燥，过滤旋干后得到中间体S-4a，即Fmoc-L-缬氨酸(12.6g,96％)。白色固体.

上下游产品

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