CBZ-L-缬氨酸 Z-Val-OH CAS#:1149-26-4

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CBZ-L-缬氨酸

产品纠错

CAS号：1149-26-4 | 英文名称：Z-Val-OH

分子式 C₁₃H₁₇NO₄

分子量 251

EINECS号 214-562-1

MDL MFCD00008922

Smiles C(O)(=O)[C@H](C(C)C)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O

InChIKey CANZBRDGRHNSGZ-NSHDSACASA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	CBZ-L-缬氨酸
英文名称	N-Carbobenzyloxy-L-valine
CAS号	1149-26-4
分子式	C13H17NO4
分子量	251.28
EINECS号	214-562-1
InChI	InChI=1S/C13H17NO4/c1-9(2)11(12(15)16)14-13(17)18-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3,(H,14,17)(H,15,16)/t11-/m0/s1
SMILES	C(O)(=O)[C@H](C(C)C)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O

物化性质

熔点	62-64 °C(lit.)
比旋光度	-4 º (c=2,acetic acid)
沸点	394.43°C (rough estimate)
密度	0,926g/cm
折射率	-4.3 ° (C=2, AcOH)
溶解度	可溶于醋酸、DMSO（少许）、乙醇（少许）
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	4.00±0.10(Predicted)
颜色	白色至类白色
旋光性 (optical activity)	[α]20/D 4.2±0.5°, c = 2 in chloroform
BRN	2056617

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	38-43-36/37/38-20/21/22
安全说明	36/37-36-26
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant
海关编码	29242990

生产及用途

应用

CBZ-L-缬氨酸又叫N-苄氧羰基-L-缬氨酸，是一种由Cbz保护的缬氨酸，广泛应用于药物合成领域。

制备

1149-26-4的合成

取L-缬氨酸1.17Kg(10mol)、2mol/L的氢氧化钠溶液5L、 1.06Kg(10mol)碳酸钠加入20L反应釜中，开启搅拌，待L-缬氨酸溶解完全后，将溶液温度降至0℃以下，滴入含氯甲酸苄酯2.05Kg(12mol) 的1,4-二氧六环溶液5L，滴加过程溶液温度保持在20℃以下，滴毕，室温下反应8h。反应毕，反应液用二氯甲烷2.5L萃取，弃去有机相，水相冷却至10℃以下，滴入浓盐酸直到pH＝2，再于10℃下搅拌 30min，析出大量白色固体，抽滤，滤渣用水洗涤，将白色固体放入真空干燥箱中干燥，得到白色CBZ-L-缬氨酸2.35Kg，收率为 93.7％,纯度99.6％(HPLC)，旋光值为-4.1°(C＝2,冰乙酸，T＝20℃)。

化学性质

白色结晶。熔点55-61℃。

用途

生化研究

用途

用于生化试剂，万乃洛韦或伐昔洛韦等洛韦系列侧链合成，增压素等其它多肽合成。

用途

用作药物中间体

上下游产品

上游产品共计:12个