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烟叶酮
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CAS号:13215-88-8 | 英文名称:Tabanone
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 烟叶酮
英文名称 Tabanone
CAS号 13215-88-8
分子式 C13H18O
分子量 190.28
EINECS号 236-187-2
物化性质
沸点 289°C
密度 0.968
蒸气压 11Pa at 25℃
FEMA 4663 | 4-(2-BUTENYLIDENE)-3,5,5-TRIMETHYLCYCLOHEX-2-EN-1-ONE
闪点 124.8°C
LogP 3.11 at 22.7℃
气味 (Odor) 皮烟草辣味
水溶解性 361mg/L at 20℃
JECFA Number 2057
安全信息
生产及用途
黄色至棕黄色透明液体

烟叶酮具有强烈而持久的烟草样、甜香、暖香和干香香气,并有辛香的底韵。

烟叶酮可用于日化香精和烟草香精的配方中。

由于烟叶酮在天然烟草中含量太少,使一般的烟草味厚度不足,而在卷烟中加入少量的该化合物能明显增强烟香,改善吸味,调和烟气,去除杂气、减少刺激性,因而在烟草香精中使用非常广泛,是调配各种高档烟用香精不可缺少的原料。

1)以α-异佛尔酮为原料,经乙酰丙酮铁(Ⅲ)异构得到β-异佛尔酮,再与三甲基氯硅烷在碘化钠催化和缚酸剂三乙胺存在下于DMF中反应,得到β-异佛尔酮三甲基硅烷烯醇醚,得率45%。

2)β-异佛尔酮三甲基硅烷烯醇醚与巴豆醛经Aldol反应,产物经蒸馏脱水一步合成了烟叶酮,得率46%。

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