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L-香芹酮
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CAS号:99-49-0 | 英文名称:DL-carvone
分子式 C10H14O
分子量 150
EINECS号 202-759-5
MDL MFCD00062996
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 香芹酮
英文名称 CARVONE
CAS号 99-49-0
分子式 C10H14O
分子量 150.22
EINECS号 202-759-5
物化性质
熔点 230℃
沸点 232℃ (760.0 Torr)
密度 0.963 g/cm3 (15℃)
FEMA 2249 | CARVONE
折射率 1.710
LogP 3.07
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态 油状
颜色 浅橙色至浅棕色
气味 (Odor) 薄荷甘草味
JECFA Number 380
稳定性 感光
安全信息
毒害物质数据 99-49-0(Hazardous Substances Data)
生产及用途

右旋香芹酮:主要来自藏茴香和莳萝籽精油,在野橘、芫荽、牛至、椒样薄荷和迷迭香中也有痕量,有沉重的香料气味。熏香可以增强人的自控能力,主要特性有增进食欲、助消化、缓解腹部胀气和对组织和全身的镇静作用。

左旋香芹酮:主要来自绿薄荷精油,在野橘精油中也有少量。有清新的薄荷香气,但是没有清凉感。熏香能够提升人的理性思考能力,主要特性有保持口气清新、助消化、调整胆汁分泌、除臭、提神。

香芹酮,又称藏茴香酮;最早是在藏茴香中发现这个成分,后来发现它有左旋、右旋两种异构物,气味差异很大。

香芹酮的两种异构

左旋香芹酮((R)(-)-Carvone):主要来源于绿薄荷,具有像是薄荷口香糖的香气,却没有凉味。

右旋香芹酮((S)(+)-Carvone):主要来源于藏茴香、莳萝籽,香气较沉。

香芹酮有右旋体与左旋体两种化学异构体,两种异构体的香气有较大的差异,左旋体香芹酮具有留兰香气,而右旋体的香芹酮香气为葛缕子、莳萝香气,人们更喜欢左旋体香芹醇的香气。它主要用于配制薄荷香型食用香精的配方中,而右旋体香芹酮多用于日用化学品的香精中。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
L-香芹酮
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质 
无色至淡黄色液体。沸点230℃,104℃(1.46kPa),相对密度0.9608(20/4℃),折光率1.4988。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿。具有葛缕子和莳罗油的香气。在空气中易氧化。
用途 
L-香芹酮是薄荷油的主要成分,且合成方法制取的香芹酮,也与天然薄荷油一起使用。主要用于食品如口香糖等。薄荷油(L-香芹酮)和薄荷糖(L-薄荷醇)是橡皮糖调合香料的主要原料。也用于医药,作泥敷剂、口腔清凉剂的调味香料,以及牙膏等的调合香料。
生产方法 
香芹酮存在于薄荷油、 蒿子油、莳罗油中。从这类油分馏得到的精油。与Na2SO3溶液一起振摇,分离生成的二磺酸盐,用氢氧化钠分解,即生成香芹酮;或将精油溶于氨的乙醇溶液中,通入H2S,生成加成物,将其与碱一起加热,分离出香芹酮。另一种制法是以 烯为原料,与亚硝酰氯及盐酸反应,或与亚硝酸戊酯(或亚硝酸乙酯)及盐酸反应,生成亚硝基氯化物。将其用CH3ONa或氢氧化钾乙醇溶液或吡啶或尿素等处理,脱去盐酸,生成香芹酮肟。然后将香芹酮肟用稀硫酸水解,即得香芹酮。
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