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香茅醇 , 试剂级
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CAS号:106-22-9 | 英文名称:Citronellol, reagent grade
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 香茅醇
英文名称 Citronellol
CAS号 106-22-9
分子式 C10H20O
分子量 156.27
EINECS号 203-375-0
物化性质
熔点 77-83 °C(lit.)
比旋光度 -0.3~+0.3°(D/20℃)(neat)
沸点 225 °C(lit.)
密度 0.857 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 5.4 (vs air)
蒸气压 ~0.02 mm Hg ( 25 °C)
FEMA 2309 | DL-CITRONELLOL
折射率 n20/D 1.456(lit.)
闪点 209 °F
LogP 3.41 at 25℃
溶解度 可溶于氯仿、甲醇(少量)
形态 液体
酸度系数(pKa) 15.13±0.10(Predicted)
颜色 透明几乎无色
气味 (Odor) 蜡质,玫瑰花味
水溶解性 SLIGHTLY SOLUBLE
JECFA Number 1219
Merck 14,2330
BRN 1721507
稳定性 稳定的。与氧化剂不相容。
安全信息
危险品标志 Xi,N
危险类别码 36/37/38-51/53-43-36/38
安全说明 26-36-24/25-61-37-24
WGK Germany 1
RTECS号 RH3400000
Hazard Note Irritant
TSCA Yes
海关编码 29052220
毒害物质数据 106-22-9(Hazardous Substances Data)
毒性 The acute oral LD50 value in rats was reported as 3.45 g/kg (3.21-3.69 g/kg) (Moreno, 1973). The acute dermal LE>50 value in rabbits was reported as 2.65 g/kg (1.78-3.52 g/kg) (Moreno, 1973). The im LD50 value in mice was reported as 4 g/kg (Northover & Verghese, 1962).
生产及用途

香茅醇是最常用的香料,最适用于玫瑰香,也可作柑桔香的香精和许多香茅醇酯类的原料,并可用于制造羟基二氢香茅醇并进而制造羟基二氢香茅醛。香茅醇是调配各种玫瑰系花香香精不可缺少的原料,几乎可应用在一切化妆品中。作为食用香料,按日本《食品添加物公定书》的规定,要求纯度在94%以上,不得用于加香以外的目的。 它可用于提制香叶醇或香茅醛,也用作杀虫剂、驱蚊药和皂用香精;广泛用于配制香水香精、皂用及化妆品香精等;是玫瑰型香精的基体香气,也常用以增甜鲜花香,如用在铃兰、紫丁香、桂花等香型中。是调配多种重型及花香型的香料,常与香叶油、香叶醇、苯乙醇调合使用形成玫瑰基。还可用于玫瑰、草莓、悬钩子等浆果、柑橘鲜果、桃子等食用香精。    

香茅醇又称香草醇,也叫β-雄刈萱草醇,主要来源于玫瑰、柠檬草、天竺葵、尤加利、香蜂草等精油中,在高等级的生姜精油中也含有少量的香茅醇。
香茅醇是一种无环的单萜类化合物,是单萜醇里最简单的类型,可用于配制多种香精、香水,具有比香叶醇更优雅的玫瑰香气。此外,香茅醇还被临床证明具备多种药物活性,可用于抗炎、抗惊厥、镇痛、降胆固醇。香茅醇同时还是多种手性化合物的全合成过程中重要的中间体。

Citronellol.jpg

按总醇量测定法(OT-5)测定。用于皂化的乙酰化醇量取1.2g。计算中所用当量因子(e)为78.13。The acute oral LD50 value in rats was reported as 3.45 g/kg (3.21-3.69 g/kg) (Moreno, 1973). The acute dermal LE>50 value in rabbits was reported as 2.65 g/kg (1.78-3.52 g/kg) (Moreno, 1973). The im LD50 value in mice was reported as 4 g/kg (Northover & Verghese, 1962).FEMA(mg/kg):软饮料4.1;冷饮4.1;糖果16;焙烤食品18;布丁类5.8;胶姆糖29~52。
适度为限(FDA§172.515,2000)。
化学性质 
无色油状液体,有新鲜玫瑰似特殊香气,有苦味。有d-,dl-和l-三种天然品,l-香茅醇即玫瑰醇(rhodinol;参见该条),一般所称的香茅醇,系指d-香茅醇。沸点225℃,闪点102℃。溶于乙醇和大多数非挥发性油及丙二醇,不溶于甘油,难溶于水。
天然香茅醇(d-型)存在于香茅油、香叶油等70余种精油中。
生产方法 
由香茅醛还原而得。在无水乙醇中,加金属铝屑与铝汞合金,加热,俟铝溶解,在搅拌下将香茅醛与无水丁醇的混合物徐徐加入,在50~80℃下加热3~6h,冷却,用水稀释分出醇层,再用真空蒸馏法馏去丁醇,即得香茅醇。
在乙醚、苯或其他有机溶剂中,在不断通入氢气的条件下,用金属钠还原香叶醇而得。
在乙醇溶液中加入催化剂硫酸亚铁,在铂黑催化下将柠檬醛氢化而得香叶醇,再由上法制得香茅醇。
生产方法 
(1)右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分制造。从爪哇香草油蒸馏得到的右旋香茅醛,以兰尼镍催化剂接触氢化,转变为右旋香茅醇。同样,由柠檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。(2)由精油中的右旋或消旋香叶醇制造。从爪哇香茅油得到的香叶醉经催化氢化反应,然后分馏得到。选择兰尼钴作催化剂,可使2位双键氢化。(3)由合成的香叶醇和橙花醇的混合物经部分氢化得到;或由异丙醇用钡活化的亚格酸铜在180℃加压下反应生产。这种方法的产率为90%。(4)由光学活性的蒎烯制造左旋香茅醇。将α-或β-蒎烯氢化得(-)-顺蒎烷,热裂解转变为(+)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯,与三异丁基铝或二异丁基氢化铝作用,然后将所生成的醇铝氧化并水解,可以得到纯度为97%的香茅醇。
产品供应商
106-22-9
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02
106-22-9
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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