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CAS号:79-04-9
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英文名称:Chloroacetyl chloride
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
化学性质 无色或微黄色液体,有强烈的刺激性。能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。有毒! 刺激眼睛和粘膜。![]() 氯乙酰氯化学性质活泼,遇水和醇分解,可以作为酰基化试剂,例如可与萘、环丙烷、乙烯等多种试剂反应,在乙醚中用四氢铝锂还原得2-氯乙醇。制法:由乙酰氯和氯气在汞灯照射下反应,或由氯乙酸与三氯化磷作用而制得。用途:用于有机合成,制备氨基酸。也用于农药、医药、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂、溶剂、氟乙酰氨等的生产。 用途 氯乙酰氯是农药的重要中间体,可以生产杀虫剂乐果、氧乐果,杀菌剂抑霉唑、甲霜灵、恶霜灵,除草剂甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、杀草胺、异丙草胺、异丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等,同时也是重要的医药中间体,可用于合成利眠宁、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙吗噻嗪、哌仓西平、氟康唑、益康唑等。用途 用于农药乐果、氟乙酰胺、医药、溶剂、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂等的生产。氯乙酰氯用途广泛,仅除草剂就有3大系列40多个品种需消耗氯乙酰氯。用途 氯乙酰氯是一种活泼的酰化剂和重要的有机合成中间体,广泛应用于氨基酸、农药、医药、染料、助剂、萃取溶剂、制冷剂、灭火剂、润滑油添加剂、军用毒气的合成等方面,目前尤其在农药方面的应用最广,量也最大。是重要农药草胺、乙草胺、氧化乐果等的合成中间体。用途 用于医药、农药,也可用作萃取溶剂、制冷剂、助染剂和润滑油添加剂等用途 有机合成。制造氯苯乙酮(催泪气),制备氨基酸。生产方法 由冰醋酸经氯化而得:一级氯化:将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌器,继续升温,并保持在98±3℃,反应8h(通氯量为4-5kg/h),直至测定相对密度达1.37-1.40停止通氯,进行冷却。二级氯化:将二氯二硫投入反应锅中,待温度降至50-60℃,开始通氯并搅拌,反应温度控制在48±3℃,通氯至回流液呈淡黄色为终点,即得粗品。最后经蒸馏而得成品,收率约80%。二级氯化也可以由氯乙酸与苯甲酰氯反应:此外,以氯乙酸为原料,经三氯化磷氯化,反应温度为50-60℃;或氯乙酸在硫磺粉、无水氯化锌存在下,在60℃进行氯化亦可制得氯乙酰氯,收率达85-93%。氯乙酸与氯气及二硫化二氯反应也可制得氯乙酰氯。生产方法 其制备方法有以下几种。以氯乙酸为原料 氯乙酸在酰氯化剂存在下稍加热,可得到氯乙酰氯,酰氯化剂有三氯化磷、光气、氯化亚砜等,一般常用三氯化磷为酰氯化剂,反应温度为50~60℃。该方法成本低,原料易得。在工业生产上也有用光气为酰氯化剂,反应方便,无三废产生,而实验室中常用氯化亚砜为酰氯化剂。此外,也可用氯乙酸氯气氯化法,该方法成本亦较低,但反应过程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl] 以冰醋酸为原料 将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌,继续升温,反应温度保持在(98±3)℃,反应8h,直至反应液相对密度达1.37~1.40,停止通氯气进行冷却。 在上述反应液中投入二氯二硫,待温度降至50~60℃开始搅拌通氯气,反应温度控制在(48±3)℃,通氯气时间约5h,以回流液呈现淡黄色为终点即得粗品,最后经蒸馏而得成品。反应方程式:CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl 4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl 也可以用二氧化锰和硫磺分别为催化剂,以乙酸为原料二次升温直接氯化也可得到氯乙酰氯。 还有以乙酸为原料,和光气进行管道连续反应,亦能生产氯乙酰氯。反应方程式:CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH 以乙酰氯为原料 在反应锅内加入乙酰氯,以硫酸为催化剂,通入氯气进行氯化得氯乙酰氯。反应方程式:CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl 以乙烯酮为原料 将乙烯酮和氯气分别通入塔式反应器,反应温度为15~30℃,在一定的溶剂中进行反应,反应液进入储槽,再进行蒸馏,先初馏分出乙酰氯,再蒸馏分出溶剂,然后再精馏得到产品。反应方程式:CH2C=O+Cl2→ClCH2COCl 该方法最为合理,基本无三废排出,产品纯度高,收率高,纯度可达99%以上,基本上不含二氯乙酰氯,国外孟山都公司、道化学公司都采用该法生产氯乙酰氯,而德国巴斯夫公司则采用氯乙酸光气法。国外氯乙酰氯产量近10万吨/a,40%~60%用于农药,20%~30%用于医药。 类别 腐蚀物品毒性分级 高毒急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 208 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 220 毫克/ 公斤可燃性危险特性 受热或遇水分解有毒氯化物气体储运特性 库房通风低温干燥; 与H发孔剂、碱类、氰化物分开存放灭火剂 砂土、二氧化碳; 不可用水!职业标准 TLV-TWA 0.05 PPM (0.2 毫克/ 立方米); STEL 0.15 PPM (0.6毫克/立方米)
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