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哌仑西平
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CAS号:28797-61-7 | 英文名称:Pirenzepine
分子式 C19H21N5O2
分子量 351
EINECS号 249-228-4
MDL MFCD00242717
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 哌仑西平
英文名称 Pirenzepine
CAS号 28797-61-7
分子式 C19H21N5O2
分子量 351.4
EINECS号 249-228-4
物化性质
沸点 541.7±50.0 °C(Predicted)
密度 1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度 soluble in No data available
酸度系数(pKa) 11.29±0.20(Predicted)
安全信息
生产及用途
化学性质 
二盐酸哌仑西平(Pirenzepine Dihydrochloride):C19H21N5O2?2HCl。[29868-97-1]。白色结晶性粉末,无臭,味苦。易溶于乙醇、甲酸或水,微溶于甲醇,几不溶于乙醚。熔点240~243℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):3000口服,109静脉注射。
用途 
选择性抗胆碱药,可阻断胆碱受体,减少胃酸和胃蛋白酶的分泌,并能解除平滑肌的痉挛与痛感。对胃粘膜的M受体作用强,而对平滑肌、心肌和唾液腺等的M受体作用小,因而对心脏、瞳孔、唾液腺、胃肠平滑肌等的副作用少。临床主要用于急慢性胃和十二指肠溃疡,对胆碱型迷走神经张力过高所致的胃酸分泌过多,更为适用。
生产方法 
以3-氨基吡啶为原料,在80℃氯化生成3-氨基-2-氯吡啶(Ⅰ)
3.86g化合物(I)和三乙胺溶于苯,在搅拌下缓慢滴加5.85g邻硝基苯甲酰氯的苯溶液。经回流反应后,过滤。滤液浓缩,即得6.17g酰化产物(Ⅱ)的粗品,收率95%。
5.0g化合物(Ⅱ)溶于27ml乙酸,缓慢加入含过量氯化亚锡的浓盐酸溶液。加热反应后,冷却,用氢氧化钠处理,得4.1g还原产物(Ⅲ),收率92%,也可用催化氢化来还原。
8.0g化合物(Ⅲ),在200℃下搅拌。待环合反应完全后,冷却,用醇处理得4.1g环合产物(Ⅳ),收率60%。
3.17g化合物(Ⅳ)溶于二氧六环,同时滴加3.4ml三乙胺和1.9ml氯乙酰氯,再回流8h。过滤,滤液浓缩,所得粗品重结晶,得3.58g化合物(V),收率83%。
3.01g化合物(V)和8.2ml N-甲基哌嗪溶于60ml苯,回流18h。蒸出苯,残液用盐酸处理,得3.29g二盐酸哌仑西平粗品,收率74%。
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