R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl CAS#:76189-55-4

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R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦

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CAS号：76189-55-4 | 英文名称：(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl

分子式 C₄₄H₃₂P₂

分子量 623

EINECS号 616-304-7

MDL MFCD00010805

Smiles P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC2=CC=CC=C2C=1C1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1

InChIKey MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
英文名称	(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
CAS号	76189-55-4
分子式	C44H32P2
分子量	622.69
EINECS号	616-304-7
InChI	InChI=1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H
SMILES	P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC2=CC=CC=C2C=1C1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1

物化性质

熔点	283-286 °C(lit.)
比旋光度	240 º (c=0.3, toluene)
沸点	724.3±55.0 °C(Predicted)
折射率	235 ° (C=0.3, Toluene)
溶解度	可溶于苯（少许）、氯仿（少许）
形态	粉末
颜色	白色至乳白色
旋光性 (optical activity)	[α]20/D +222°, c = 0.5% in benzene
水溶解性	insoluble
敏感性	Air Sensitive
Merck	14,1223
BRN	4914063

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	36/37/38-20/21/22
安全说明	22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany	3
F	8-10-23
TSCA	No
海关编码	29319090

生产及用途

应用

R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦可作为过渡金属催化不对称反应（包括氢化和二甲硅烷基化）的有效配体。2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、β-酮酸酯和α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称Heck反应和烯丙基的不对称异构化反应。

用途

过渡金属催化不对称反应（包括氢化和二甲硅烷基化）的有效配体。2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、β-酮酸酯和α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称Heck反应和烯丙基的不对称异构化反应。其Ag(I)络合物可用于催化三氯乙酸链烯酯和醛之间的不对称羟醛反应。其Ag(I)络合物也可用于催化偶氮化合物的不对称非均相Diels-Alder反应。

用途

C2轴手性二膦化合物，用作手性反应诱导剂；在过渡金属催化不对称反应中的有效配体，包括羟基化反应以及二硅烷化反应；2,2′-双(二苯膦)-1,1′-二萘基及其铑和钌衍生物，具有高度选择性均相催化剂，用于芳基酮，β-酮酯、α-氨基酮的还原反应；它们也用于不对称羟基化反应以及烯烃的羟基形成反应，不对称Heck反应，烯丙基的不对称异构化反应；银(I)的复合物，用于催化醛与烯基三氯乙酸酯之间的不对称aldol缩合反应；也用于银(I)催化偶氮化合物立体选择性的杂- Diels-Alder反应；手性阿托品二膦异构体，铑

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