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二苯基膦
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CAS号:829-85-6 | 英文名称:Diphenylphosphine
分子式 C12H11P
分子量 186
EINECS号 212-591-4
MDL MFCD00003040
Smiles P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
InChIKey GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 二苯基膦
英文名称 Diphenylphosphine
CAS号 829-85-6
分子式 C12H11P
分子量 186.19
EINECS号 212-591-4
物化性质
熔点 -14.5 °C
沸点 280 °C(lit.)
密度 1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压 2 mm Hg ( 110 °C)
折射率 n20/D 1.625(lit.)
闪点 -18°C (Hexane)
溶解度 溶于氯仿
形态 液体
酸度系数(pKa) diphenylphosphine is weakly basic. The pKa of the protonated derivative is 0.03.
颜色 无色
比重 0.68
水溶解性 Miscible with ethanol, ether, benzene, concentrated hydrochloric acid. Immiscible with water.
水解敏感性 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
敏感性 Air & Moisture Sensitive
BRN 742504
安全信息
危险品标志 F,Xi
危险类别码 17-36/37/38
安全说明 26-36
危险品运输编号 UN 2845 4.2/PG 1
WGK Germany 3
F 8-10-13-23
海关编码 29319090
危险等级 4.2
包装类别 I
生产及用途

二苯基膦是实验室常用的一种有机磷化合物,具有难闻气味的无色液体,有刺激性,在空气中容易被氧化而自燃,对空气和光敏感,需要用氮气保护。可以作为合成多种有机膦配体的前驱体。通过去质子化可把它转变为二苯基膦化物:Ph2PH + nBuLi → Ph2PLi + nBuH ,诸如1,2-双(二苯基膦)乙烷和1,3-双(二苯基膦)丙烷之类的膦配体、维蒂希-霍纳尔试剂和季鏻盐的合成通常需要通过二苯基膦的烷基化来实现。

二苯基膦用于合成氨基膦,用作催化剂。它也可用于制备具有N-杂环卡宾配体作为催化剂的手性Palladacycles。

二苯基膦或诸如二苯基膦钠和二苯基膦锂等二苯基膦化物作为亲核试剂能加成到碳杂原子双键上。比如在100°C的浓盐酸条件下,二苯基膦能加成到苯甲醛的醛基碳原子上:Ph2PH + PhCHO → Ph2P(O)CH2Ph,与叔膦相比,二苯基膦的碱性较弱。二苯基膦的共轭酸的pKa是0.03:Ph2PH2+→Ph2PH + H+ 制备方法:二苯基膦可由廉价的三苯基膦通过锂化形成二苯基膦锂后用水淬灭制得:(1) PPh3 + 2 Li → LiPPh2 + LiPh (2) LiPPh2 + H2O → Ph2PH + LiOH。

用途 
有机中间体、催化剂
上下游产品
上游产品共计:14个
下游产品共计:28个
产品供应商
829-85-6
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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