阿伏苯宗 Avobenzone CAS#:70356-09-1

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阿伏苯宗

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CAS号：70356-09-1 | 英文名称：Avobenzone

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	Avobenzone
英文名称	Avobenzone
CAS号	70356-09-1
分子式	C20H22O3
分子量	310.39
EINECS号	274-581-6

物化性质

熔点	81-84 °C
沸点	463.6±35.0 °C(Predicted)
密度	1.079
蒸气压	0Pa at 25℃
LogP	6.1 at 20℃
溶解度	可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）
形态	固体
酸度系数(pKa)	9.74±0.13(Predicted)
颜色	白色至浅黄色
水溶解性	27μg/L at 20℃
最大波长(λmax)	356nm(EtOH)(lit.)
Merck	14,888

安全信息

危险品标志	N
危险类别码	50/53
安全说明	60-61
危险品运输编号	UN3077 9/PG 3
WGK Germany	2
海关编码	29145000
毒害物质数据	70356-09-1(Hazardous Substances Data)

生产及用途

简介

紫外线吸收剂有很多种类，其中苯酮类紫外线吸收剂被广泛使用，该类吸收剂有较大的实际研究价值。阿伏苯宗就属于苯酮类紫外线吸收剂，也是一种很重要的有机合成中间体。

应用

阿伏苯宗(Avobezone)是一种合成的紫外线吸收剂，是一种良好的UV-A(＞320nm)型紫外线吸收剂，可阻挡全波段(320～400nm)的 UVA，为高效的宽光谱油溶性UVA滤光剂，与其它的UVB防晒剂复配，可提供全部UVA和UVB保护，用于预防光致皮肤癌。

合成方法

目前，合成阿伏苯宗的方法主要有：①缩合加成消去水合法，即对甲氧基苯乙酮与对叔丁基苯甲醛经过缩合，溴加成，消去成炔，水合得到产品，产率为58% ，该方法路线长、成本高、产量低；②克莱森酯缩合法，即对甲氧基苯乙酮与对叔丁基苯甲酸甲酯反应，产率为63.6% ，该方法成本低、易操作，但产率较低； ③醛酮缩合法，即对甲氧基苯乙酮与对叔丁基苯甲醛经过缩合成醇，氧化得到，产率为34.6% ，该方法易操作、成本高、产量低。

生物活性

Avobenzone (Butyl methoxydibenzoylmethane, BF2AVB)是一种油溶性防晒剂，吸收UVA射线的全光谱，是Dibenzoylmethane衍生物。

体外研究

Avobenzone (EC ₅₀ =14.1 μM) significantly promots adipogenesis in hBM-MSCs as its positive control obesogenic chemicals. Avobenzone (10 μM) significantly up-regulates mRNA levels of PPARγ during adipogenesis in hBM-MSCs.
Avobenzone (1-50 μM; 48 hours) inhibits proliferative activities of human trophoblast cells.
Avobenzone (1-50 μM; 48 hours) induces apoptosis in HTR8/SVneo cells.
Avobenzone only shows weak ERa agonism and weak AR antagonism.

Apoptosis Analysis