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4-叔丁基邻苯二酚
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CAS号:98-29-3 | 英文名称:4-tert-Butylcatechol, 99%
分子式 C10H14O2
分子量 166.22 g/mol
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 对叔丁基邻苯二酚
英文名称 4-tert-Butylcatechol
CAS号 98-29-3
分子式 C10H14O2
分子量 166.22
EINECS号 202-653-9
物化性质
熔点 52-55 °C(lit.)
沸点 285 °C(lit.)
密度 1.049
蒸气压 <1 hPa (25 °C)
折射率 n20/D 1.508
闪点 >230 °F
LogP 1.98 at 25℃
溶解度 溶于甲醇:溶解度为1g/10mL,澄清,无色至微黄色
形态 粉末或块状
酸度系数(pKa) 9.92±0.10(Predicted)
颜色 白色至浅黄色至浅红色
气味 (Odor) 在二丙二醇中浓度为 10.00%。酚类
水溶解性 0.2 g/100 mL (25 ºC)
敏感性 Hygroscopic
BRN 2043335
暴露限值 ACGIH: TWA 5 ppm (Skin)NIOSH: TWA 5 ppm(20 mg/m3)
安全信息
危险品标志 C,N,T
危险类别码 22-34-43-21-51/53-21/22-39/23/24/25-20/21/22-10-50/53
安全说明 26-36/37/39-45-61-24-60
危险品运输编号 UN 2923 8/PG 3
WGK Germany 2
RTECS号 UX1400000
自燃温度 160 °C
TSCA Yes
海关编码 29072900
危险等级 8
包装类别 III
毒性 LD50 orally in Rabbit: 815 mg/kg LD50 dermal Rat 1331 mg/kg
生产及用途
对叔丁基邻苯二酚化学结构与其他单烯烃、双烯烃不同,碳碳双键有共轭效应,其化学性质非常活泼,易于形成丁二烯自聚物,主要有二聚物、过氧化物、聚过氧化物、橡胶状自聚物、端聚物及糠醛聚合物等。这些丁二烯自聚物会堵塞设备与管道,造成系统压力与压差上升,传热传质恶化,物料输送不畅,严重时可致操作无法进行,以及引发着火、泄漏等重大恶性事故的发生。为防止或减缓丁二烯自聚物的生成与增加,目前采取的措施之一就是使用阻聚剂,它可使初级自由基或链自由基转化成稳定分子,或形成活性很低不足以使聚合反应继续进行的稳定自由基,失去引发聚合反应的能力,从而达到缓聚或阻聚的目的。对叔丁基邻苯二酚可用于烯烃单体蒸馏或贮运时的高效阻聚剂;也用作聚乙烯;聚丙烯;聚氯丁二烯;合成橡胶;尼龙等聚合物的抗氧化剂,以及用作油脂及其衍生物,乙基纤维素;润滑油等多种化合物的抗氧剂。此外,其还可用于聚氨酯催化剂的钝化剂;杀虫剂和各种有机化合物的稳定剂等。

用无水AlCl3(1.20g,9.0mmol)处理苯并[b]1,4-二氧杂环丙烷2(3.0mmol)在苯(10mL)中的溶液,并将混合物加热回流指定时间。然后,用饱和水溶液NH4Cl(20mL)猝灭反应混合物,并用EtOAc(3×10mL)萃取水相。合并的有机相用饱和盐水(2×20mL)洗涤并浓缩以提供粗产物,通过柱色谱法对其进行纯化,得到以PE-EtOAc(10:1,v/v)为洗脱剂的相应产物。邻苯二酚1a,收率:83%。时间:1小时。反应物:对叔丁基邻苯二酚(2g)。

对叔丁基邻苯二酚的合成路线

图1 对叔丁基邻苯二酚的合成路线

化学性质 
无色晶体。 溶于甲醇、四氯化碳、苯、乙醚、乙醇及丙酮,微溶于80℃的水。
用途 
该品在60℃时阻聚效能较对苯二酚高25倍,为烯烃单体蒸馏或贮运时的高效阻聚剂,尤其用于苯乙烯、丁二烯、氯丁二烯、异戊二烯等单体。也用于氯乙烯、乙烯基吡啶、α-烯烃、壬烯、环戊二烯、异戊二烯、丙烯酸、甲基丙烯酸及其酯类、氯化烯烃、聚氨酯等。该品也用作聚乙烯、聚丙烯、聚氯丁二烯、合成橡胶、尼龙等聚合物的抗氧化剂,以及用作油脂及其衍生物,乙基纤维素、润滑油、己内酰胺、马来酸酐、锡等加金属皂类等多种化合物的抗氧剂。此外,还可用于聚氨酯催化剂的钝化剂、杀虫剂和各种有机化合物的稳定剂等。
用途 
用作苯乙烯、丁二烯及其他乙烯基单体的阻聚剂,并用作抗氧剂、杀虫剂的稳定剂
用途 
用作高效阻聚剂及抗氧化剂;用作氨基甲酸脂催化剂的钝化剂;用作有机化合物的稳定剂
生产方法 
由叔丁醇与邻苯二酚反应而得或由邻二酚与异丁烯反应而得。叔丁醇与邻苯二酚在二甲苯、磷酸介质中缩合,反应产物经沉降分离、中和、水洗、减压蒸馏、石油醚重结晶而得。原料消耗定额:邻苯二酚800kg/t、叔丁醇(≥85%)1100kg/t、磷酸(≥85%)500kg/t。
类别
易燃固体
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2820 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 32 毫克/公斤
刺激数据
皮肤-兔 0.75 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔 0.050 毫克 重度
可燃性危险特性
遇热, 明火易燃; 热分解排出有毒辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
二氧化碳, 干粉. 水雾
产品供应商
4-tert-Butylpyrocatechol(TBC)
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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