2-甲氧基苯硼酸 2-Methoxyphenylboronic acid CAS#:5720-06-9

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2-甲氧基苯硼酸

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CAS号：5720-06-9 | 英文名称：2-Methoxyphenylboronic acid

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	2-甲氧基苯基硼酸
英文名称	2-Methoxyphenylboronic acid
CAS号	5720-06-9
分子式	C7H9BO3
分子量	151.96
EINECS号	611-481-7
InChI	InChI=1S/C7H9BO3/c1-11-7-5-3-2-4-6(7)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
SMILES	B(C1=CC=CC=C1OC)(O)O

物化性质

熔点	105-110 °C (lit.)
沸点	319.3±44.0 °C(Predicted)
密度	1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度	氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
形态	晶体或结晶粉末
酸度系数(pKa)	8.55±0.58(Predicted)
颜色	米白色
水溶解性	Insoluble in water.
BRN	3030981

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	37/39-26-36
WGK Germany	3
TSCA	No
海关编码	29163990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

简介

2-甲氧基苯基硼酸是一种芳基硼酸，芳基硼酸可以作为安全环保的新型芳基化试剂广泛用于医药、农药、先进材料等各种含芳基结构的精细化学品的科研与生产。芳基硼酸与卤代物的反应在当今药物合成中起到了举足轻重的作用，此类反应是由日本科学家Suzuki团队率先提出来的，并在2010年获得了诺贝尔化学奖。

制备

在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入2-甲氧基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三甲酯(36.8克，3.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失，再加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到2-甲氧基苯基硼酸。

5720-06-9的合成