向500mL三颈圆底烧瓶中加入（叔丁基（羧基磺酰基）三乙基二铵氢氧化物（44.23mmol）和乙腈（150mL）。在室温下通过注射器向反应混合物中加入相应的醇（22.12mmol）。将反应混合物搅拌两分钟，在5分钟内将4M HCl的1，4-二恶烷（8.8mmol）溶液滴加到反应混合物中。在室温下搅拌所得悬浮液3小时，直到LCMS或NMR分析表明没有未反应的a残留。通过过滤去除固体。浓缩滤液至约50 mL体积。在冰浴中将浓缩溶液冷却至低于10°C。向反应混合物中滴加浓HCl（222mmol）。保持反应温度低于25°C。将反应混合物搅拌2小时。通过LCMS或NMR分析表明没有剩余的叔丁氧基羰基氨基磺酸酯。用乙酸乙酯（3 x 30 mL）萃取反应混合物。用水（3 x 50 mL）洗涤合并的有机层。用硫酸钠干燥有机层。浓缩残留物。用0-80%乙酸乙酯在己烷中的梯度流动相通过硅胶柱色谱纯化残余物，得到产物4-甲氧基氯苄。

图 4-甲氧基氯苄的合成路线