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4-甲苯基硼酸
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CAS号:5720-05-8 | 英文名称:4-Methylphenylboronic acid
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 4-甲苯硼酸
英文名称 4-Tolylboronic acid
CAS号 5720-05-8
分子式 C7H9BO2
分子量 135.96
EINECS号 611-480-1
InChI InChI=1S/C7H9BO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
SMILES B(C1=CC=C(C)C=C1)(O)O
物化性质
熔点 256-263 °C(lit.)
沸点 275.2±33.0 °C(Predicted)
密度 1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) 8.84±0.10(Predicted)
颜色 米白色
水溶解性 It is soluble in water.
BRN 2935970
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36-37/39
WGK Germany 3
RTECS号 XS7400000
海关编码 29319090
危险等级 IRRITANT
生产及用途
4-甲苯硼酸为羧酸类衍生物,可用于suzuki反应。4-甲苯硼酸一般通过中间体化合物4-溴-2,6-二氟甲苯来完成,主要合成步骤为:以4-溴-2,6-二氟苄醇为起始原料,首先进行羟基的磺酰化反应,然后用烷基硼氢锂氢解磺酸酯,以两步制备中间化合物4-甲苯硼酸。

4-甲苯硼酸的制备 

在250ml的双颈瓶中加入处理过的Mg条(2.15g,90mmol),2粒碘,氮气保 护,抽真空3次。在加热条件下用注射器缓慢加入化合物对甲溴苯(化合物1, 60mmol)的无水THF溶液,反应引发后处于回流状态,继续加入剩余溶液,加完后回流反应5小时,得到对溴甲苯的格式试剂(化合物2),冷却至室温后,将反应装置转移到低温反应仪中,温度调节至-20℃,5分钟后用注射器加入硼酸三甲酯(9.36g,90mmol)的无水THF溶液,加完后室温反应3小时,之后加入100ml2mol/L的HCl溶液进行水解反应,TLC检测反应。反应完全后,减压旋除THF,水相用乙酸乙酯萃取3次,合并萃取的有机相,有机相用水、饱和食盐水洗至中性,再用无水硫酸钠干燥,抽滤,滤液减压旋除溶剂,无水乙醇重结晶得4-甲苯硼酸(化合物3)4.66g,产率57%。

用途 
用于Suzuki 偶联反应
产品供应商
5720-05-8
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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