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CAS号:516-12-1
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英文名称:N-Iodosuccinimide
分子式
C4H4INO2
分子量
225
EINECS号
208-221-6
MDL
MFCD00005512
Smiles
N1(I)C(=O)CCC1=O
InChIKey
LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
N-碘代丁二酰亚胺亦称“N-碘代琥珀酰亚胺”,是白色针状结晶,遇水分解,溶于水、甲醇、二氧六环,不溶于四氯化碳。可由琥珀酰亚胺的水溶液先和氧化银反应得到琥珀酰亚胺的银盐,再和碘等反应而得。N-碘代丁二酰亚胺可用作试剂,用以碘化醛及酮。 向3L反应瓶中加入无水乙酸(1128g)和N-氯代丁二酰亚胺(200g,1.50mol),分批 加入碘化钾(249g,1.50mol),加完后于40℃搅拌2小时即得N-碘代丁二酰亚胺。 化学性质 N-碘代丁二酰亚胺,常用缩写NIS,白色针状结晶。熔点200-201℃,溶于丙酮、甲醇,略溶于二氧六环,几乎不溶于四氯化碳、乙醚。遇水分解。实验室可通过N-丁二酰亚胺银盐与碘单质反应制备。NIS是有机化学中一种重要的亲电碘代试剂,可以与烯基铝的中间体反应来制备烯基碘化合物,也可以作为一种氧化试剂,氧化并使二肤环合而制备β-内酰胺。 NIS是一个很好的碘代试剂,能顺利地将乙烯基硅烷和乙烯基锡烷转化成相应的乙烯基碘代物。另外,在温和的条件下,烯烃硼酸与NIS反应能转化为几何构型不变的烯烃碘代物。 NIS容易分解,应该在氮气保护下低温且避光、防潮保存。使用时应注意采取必要措施,防止吸入有刺激性气味的粉末。(chemicalbook 小娟编辑) 用途 在有机合成中用于酮类、醛类的碘化。用途 用于与TFA化学选择性水解芥子油甙生成1-羟基糖苷;通过有效的经由1,6-二炔的2-步过程制备高取代的碘代苯;由烯烃与苯亚磺酸反应合成乙烯砜用途 用于有机合成,硫的氧化滴定试剂, 用作温和的碘化剂、硫苷催化剂等。用途 主要作为生物制药中的医药中间体。N-碘代琥珀酰亚胺在化学合成中用作碘化剂。 生产方法 在避光条件下,使丁二酰亚胺与氧化银反应,制取N-丁二亚胺银。将其和碘在干燥的二氧六环中反应,生成N-碘琥珀酰亚胺。
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