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邻苯二甲酰亚胺
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CAS号:85-41-6 | 英文名称:Phthalimide
分子式 C8H5NO2
分子量 147
EINECS号 201-603-3
MDL MFCD00005881
Smiles C1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1
InChIKey XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 邻苯二甲酰亚胺
英文名称 Phthalimide
CAS号 85-41-6
分子式 C8H5NO2
分子量 147.13
EINECS号 201-603-3
物化性质
熔点 232-235 °C(lit.)
沸点 366 °C
密度 1.21
蒸气压 0.001Pa at 25℃
折射率 1.4700 (estimate)
闪点 165 °C
LogP 1.15
溶解度 水:微溶(点燃)
形态 结晶片
酸度系数(pKa) 8.3(at 25℃)
颜色 白色至微黄色
PH值 3.8 (0.6g/l, H2O)
水溶解性 <0.1 g/100 mL at 19.5 ºC
Merck 14,7373
升华点 366 ºC
BRN 118522
安全信息
危险类别码 20/21/22-36/37/38-40
安全说明 22-24/25
WGK Germany 1
RTECS号 TI3920000
自燃温度 >500 °C
TSCA Yes
海关编码 29251995
毒害物质数据 85-41-6(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: > 10000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 7940 mg/kg
生产及用途
邻苯二甲酰亚胺不仅具有优异的性能,而且其 4-位、3-位和 N-位容易被修饰各种官能团,并且合成简单,价格低廉。邻苯二甲酰亚胺及其衍生物含有疏水性和中性特征的一般结构-CO-N(R)-CO-。有报道具有N-取代的邻苯二甲酰亚胺部分的金刚烷衍生物,其抑制浓度(MICs)与临床使用的抗生素相当。邻苯二甲酰亚胺类衍生物具有同样良好的生物医药活性,其在抗肿瘤,抗炎,抗惊厥,抗菌,抗血管生成,免疫调节,抗阿尔茨海默症和抗结核等方面有很好的前景。

将邻苯二甲酸酐(1.48克,10毫摩尔)和甲酰胺(1.36克,30毫摩尔)的混合物引入装有水冷凝器的100毫升烧瓶中,通过适配器从腔体中取出,然后进行微波辐射(400瓦)2分钟。反应完成后,加入10毫升热水,通过过滤分离粗产物。由此获得的固体从乙醇中重结晶,得到1.43g(97%产率)无色针状邻苯二甲酰亚胺。产率1.43 g(97%)。

邻苯二甲酰亚胺的合成路线

图 邻苯二甲酰亚胺的合成路线

化学性质 
纯品为白色松脆的结晶,工业品为浅黄色无定形块状物,m.p.238℃,溶于碱和冰醋酸,难溶于水,微溶于加热的氯仿、苯和醚、醇中。
用途 
邻苯二甲酰亚胺是杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷、除草剂灭草松的中间体。
用途 
用于生产农药、染料、香料、医药、橡胶助剂CTP,另外还可用于生产高效离子交换树脂、表面活性剂等
用途 
用于有机合成
用途 
该品为副染料、农药、医药、橡胶助剂等许多精细化学品的中间体,例如用于生产苯酞、邻苯二甲腈、靛蓝、杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷等等。
用途 
用于生产农药、染料、香料和医药、橡胶助剂CTP;用于生产高效离子交换树脂、表面活性剂、重金属萃取剂等
生产方法 
以苯酐为原料制取邻苯二甲酰亚胺的方法较多,工业生产实际应用的是碳铵法和尿素法。1.碳铵法将苯酐和碳酸氢铵按摩尔比1:1.2混合,经粉碎机粉碎后投入反应釜,加热约4h升至200℃,再以稍快速度升温至280-300℃。将熔融物出料至结晶,冷却固化、粉碎即得成品,收率95%以上。每吨含量为95%的邻苯二甲酰亚胺需消耗苯酐1030kg、95%碳酸氢铵660kg。2.尿素法
生产方法 
其制备方法在工业生产上有碳铵法和尿素法两种。
(1)碳铵法
以邻苯二甲酸酐与碳酸氢铵(液氨或氨水)按摩尔比1∶1.2均匀混合后,于反应罐中加热300℃,经冷却、粉碎即为成品。

(2)尿素法将邻苯二甲酸酐与尿素混合均匀,加热搅拌,待全部熔化,保持160℃,约过10min,反应物体积突然增多,停止加热,继续搅拌,直到反应物固化,再用大火加热,数分钟后停止加热,不断搅拌,一定时间后加水过滤,先用3%碳酸氢钠洗涤,再水洗,干燥即得成品。
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 500 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 5000 毫克/公斤
可燃性危险特性
受热放出有毒氧化氮气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
二氧化碳、砂土、泡沫、干粉
上下游产品
上游产品共计:10个
下游产品共计:40个
产品供应商
85-41-6
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02
Phthalimide
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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