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CAS号:85-41-6
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英文名称:Phthalimide
分子式
C8H5NO2
分子量
147
EINECS号
201-603-3
MDL
MFCD00005881
Smiles
C1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1
InChIKey
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
邻苯二甲酰亚胺不仅具有优异的性能,而且其 4-位、3-位和 N-位容易被修饰各种官能团,并且合成简单,价格低廉。邻苯二甲酰亚胺及其衍生物含有疏水性和中性特征的一般结构-CO-N(R)-CO-。有报道具有N-取代的邻苯二甲酰亚胺部分的金刚烷衍生物,其抑制浓度(MICs)与临床使用的抗生素相当。邻苯二甲酰亚胺类衍生物具有同样良好的生物医药活性,其在抗肿瘤,抗炎,抗惊厥,抗菌,抗血管生成,免疫调节,抗阿尔茨海默症和抗结核等方面有很好的前景。 将邻苯二甲酸酐(1.48克,10毫摩尔)和甲酰胺(1.36克,30毫摩尔)的混合物引入装有水冷凝器的100毫升烧瓶中,通过适配器从腔体中取出,然后进行微波辐射(400瓦)2分钟。反应完成后,加入10毫升热水,通过过滤分离粗产物。由此获得的固体从乙醇中重结晶,得到1.43g(97%产率)无色针状邻苯二甲酰亚胺。产率1.43 g(97%)。
图 邻苯二甲酰亚胺的合成路线 化学性质 纯品为白色松脆的结晶,工业品为浅黄色无定形块状物,m.p.238℃,溶于碱和冰醋酸,难溶于水,微溶于加热的氯仿、苯和醚、醇中。用途 邻苯二甲酰亚胺是杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷、除草剂灭草松的中间体。用途 用于生产农药、染料、香料、医药、橡胶助剂CTP,另外还可用于生产高效离子交换树脂、表面活性剂等用途 用于有机合成用途 该品为副染料、农药、医药、橡胶助剂等许多精细化学品的中间体,例如用于生产苯酞、邻苯二甲腈、靛蓝、杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷等等。用途 用于生产农药、染料、香料和医药、橡胶助剂CTP;用于生产高效离子交换树脂、表面活性剂、重金属萃取剂等生产方法 以苯酐为原料制取邻苯二甲酰亚胺的方法较多,工业生产实际应用的是碳铵法和尿素法。1.碳铵法将苯酐和碳酸氢铵按摩尔比1:1.2混合,经粉碎机粉碎后投入反应釜,加热约4h升至200℃,再以稍快速度升温至280-300℃。将熔融物出料至结晶,冷却固化、粉碎即得成品,收率95%以上。每吨含量为95%的邻苯二甲酰亚胺需消耗苯酐1030kg、95%碳酸氢铵660kg。2.尿素法生产方法 其制备方法在工业生产上有碳铵法和尿素法两种。(1)碳铵法 以邻苯二甲酸酐与碳酸氢铵(液氨或氨水)按摩尔比1∶1.2均匀混合后,于反应罐中加热300℃,经冷却、粉碎即为成品。 (2)尿素法将邻苯二甲酸酐与尿素混合均匀,加热搅拌,待全部熔化,保持160℃,约过10min,反应物体积突然增多,停止加热,继续搅拌,直到反应物固化,再用大火加热,数分钟后停止加热,不断搅拌,一定时间后加水过滤,先用3%碳酸氢钠洗涤,再水洗,干燥即得成品。 类别 有毒物品毒性分级 中毒急性毒性 腹腔-大鼠 LD50: 500 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 5000 毫克/公斤可燃性危险特性 受热放出有毒氧化氮气体储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂 二氧化碳、砂土、泡沫、干粉
上下游产品
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