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CAS号:128-08-5
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英文名称:N-Bromosuccinimide
分子式
C4H4BrNO2
分子量
178
EINECS号
204-877-2
MDL
MFCD00005510
Smiles
N1(Br)C(=O)CCC1=O
InChIKey
PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
N-溴代丁二酰亚胺又名N-溴代琥珀酰亚胺,英文名: N-bromosuccinimide,简称NBS,是有机合成中的重要溴化剂,溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点,被应用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应以及烯烃的加成反应;还有作为催化剂、氧化剂等方面都有着广泛的应用,是化工及制药工业中常用的溴化试剂。 溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应,所得的产品质量参差不齐,溴资源利用率低,生产成本高;具体实验步骤: 将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中,在冰水浴条件下,加入液溴。反应结束后,粗产品用冰水洗除残存的溴,干燥得到产品N-溴代丁二酰亚胺。纯度:90%~97%。mp:173~175℃,180~183℃(分解),反应式如下: 化学性质 N-溴代丁二酰亚胺,常用缩写NBS,白色至乳白色细粒结晶。 溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中,微溶于水和乙酸,不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。NBS常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应;烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。 NBS对湿气敏感,应保存在冰箱中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。 用途 用作鉴别伯、仲、叔醇试剂用途 可合成溴乙腈药物,农药工业用于合成噻菌灵,可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等用途 有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。用途 用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂,也用于有机合成用途 有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素(Cefaloram)的合成。用途 有机合成。溴化烯烃。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。用途 多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应,但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。 通用溴化剂。在 AIBN 存在的条件下,可将硅基醚氧化为醛。用途 通用的溴化试剂;用于色氨酸的氧化,尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物;用于核糖体巯基的基团修饰;在AIBN存在下,将硅基醚氧化成醛生产方法 1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。类别 有毒物质毒性分级 高毒急性毒性 腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤爆炸物危险特性 与苯胺, 二烷基硫, 水合肼反应爆炸; 105℃加热24小时与丙腈反应爆炸可燃性危险特性 对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性; 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾储运特性 库房通风低温干燥; 与苯胺; 二烷基硫; 水合肼,过氧化物, 丙腈分开存放灭火剂 泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水
上下游产品
上游产品共计:2个
下游产品共计:25个
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