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N-氯代丁二酰亚胺
产品纠错
CAS号:128-09-6 | 英文名称:N-Chlorosuccinimide
分子式 C4H4ClNO2
分子量 134
EINECS号 204-878-8
MDL MFCD00005511
Smiles N1(Cl)C(=O)CCC1=O
InChIKey JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 N-氯代丁二酰亚胺
英文名称 N-Chlorosuccinimide
CAS号 128-09-6
分子式 C4H4ClNO2
分子量 133.53
EINECS号 204-878-8
物化性质
熔点 148-150 °C (lit.)
沸点 216.5°C
密度 1,65 g/cm3
蒸气压 1.04Pa at 25℃
折射率 1.4378 (estimate)
闪点 >110°C
LogP -1.19
溶解度 14g/l
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) -2.78±0.20(Predicted)
颜色 白色
气味 (Odor) 氯的气味
水溶解性 Soluble in water, alcohol, benzene, acetone and acetic acid. Slightly soluble in ether, chloroform, carbon tetrachloride and petroleum ether.
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,2164
BRN 113915
安全信息
危险品标志 C,Xi
危险类别码 22-34
安全说明 26-36/37/39-45-37/39
危险品运输编号 UN 3261 8/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 UY1013500
F 21
Hazard Note Irritant
TSCA Yes
海关编码 29251995
危险等级 8
包装类别 III
毒害物质数据 128-09-6(Hazardous Substances Data)
毒性 MLD orally in rats: 2.7 g/kg (Stohlman, Smith)
生产及用途

N-氯代丁二酰亚胺,又名琥珀酰基氯亚胺,是一种医药中间体,可以用于抗菌素的生产,还可以用于鉴别伯仲叔醇的试剂以及氯化剂和杀菌剂。N-氮代丁二酸亚胺是有机合成中的一种重要的氮化剂,也是一种杀菌剂。易于提纯且较稳定。

N-Chlorosuccinimide.jpg

N-氯代丁二酰亚胺为白色粉末或晶体,mp 144~146oC,溶于水,微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸,不溶于醚类。N -氯代丁二酰亚胺(NCS)是有机合成中一种重要氯化剂,能专一地取代脂肪酰氯的α-H,制得高纯的α-氯代脂肪酸及其衍生物,而后者是重要的精细化学品,医药上是强力霉素、甲烯土霉素、炔诺酮、16-次甲基地孕酮、氯芪酚胺等的合成原料,亦可作为农药、香料的重要原料。用作聚酯纤维表面处理剂,可以增强其对染了粘合剂、印刷油墨的接受能力。由于二酸与氨作用,脱水得丁二酰亚胺,再经氯化,重结晶得成品N-氯代丁二酰亚胺:

128-09-6的合成

N-氯代丁二酰亚胺对湿气敏感,应保存在干燥器中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。

化学性质 
N-氯代丁二酰亚胺,常用缩写NCS,白色粉末或晶体,溶于水,微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸,不溶于醚类。NCS是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。NCS对湿气敏感,应保存在干燥器中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。(ChemicalBook 晓楠编辑)
用途 
用作医药中间体、有机合成氯化剂,也可用于制备橡胶助剂
用途 
有机合成中作氯化剂,抗菌素药物的中间体。
用途 
氮原子上氯原子较活泼,是优良氯化试剂和氧化试剂。用于有机合成中作氯化剂、氧化剂等。
用途 
为重要的有机合成氯化剂及医药中间体,常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素(Cefaloram)。
用途 
鉴别伯、仲、叔醇。氯化剂。杀菌剂。
用途 
具有特定选择性的氯化试剂、氧化试剂
生产方法 
由丁二酸经氨化、氯化而得。将丁二酸加入的反应锅,滴加氨水,搅拌加热,在102℃蒸去水分。真空蒸馏,收集180℃以后馏分,得丁二酰亚胺。将熔化的丁二酰亚胺加至乙酸水溶液中,搅拌冷却至0-5℃,滴加次氯酸钠,控制在8℃以下反应(否则有爆炸危险)。反应液澄清时即达终点,离心,滤饼用水洗至中性,甩干,干燥,得成品。
产品供应商
N-Chlorosuccinimide
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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