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2-氯-3-氰基-6-甲基吡啶
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CAS号:28900-10-9 | 英文名称:2-Chloro-3-cyano-6-methylpyridine
分子式 C7H5ClN2
分子量 153
EINECS号 628-229-7
MDL MFCD00082767
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈
英文名称 2-Chloro-6-methyl-3-pyridinecarbonitrile
CAS号 28900-10-9
分子式 C7H5ClN2
分子量 152.58
EINECS号 628-229-7
物化性质
熔点 114-116 °C (lit.)
沸点 140-145 °C (lit.)
密度 1.2763 (rough estimate)
折射率 1.5500 (estimate)
溶解度 可溶于氯仿、甲醇
形态 固体
酸度系数(pKa) -1.21±0.10(Predicted)
颜色 淡黄色低
BRN 120414
安全信息
危险品标志 Xn,T
危险类别码 20/21/22-36/37/38
安全说明 26-37/39-36/37/39-22
危险品运输编号 3276
WGK Germany 3
Hazard Note Toxic
海关编码 29333990
危险等级 6.1
包装类别 III
生产及用途

2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈可作为医药合成中间体,可由6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈为反应原料在三氯氧化磷的作用下发生反应制备而得,可用于制备中间体化合物2-氯-6-甲基-3-吡啶甲醛。2-氯-6-甲基-3-吡啶腈是一种用于合成各种生物活性化合物的砌块,可用于制备2-(烷氧羰基)-3-苯胺苯并[b]噻吩和噻吩[2,3-b]吡啶等新型强效抗癌药物。

将6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈(45.0g,335mmol)加入三氯氧化磷(652g,4250mmol)中,并将混合物在130℃下搅拌2小时,将浓缩反应溶液获得的残余物溶于二氯甲烷,并加入4M氢氧化钠水溶液直至pH达到8,分离有机层,用饱和盐水洗涤并用无水硫酸钠干燥,在减压下蒸馏出溶剂,获得2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈(51.0g,99%)。
28900-10-9的合成

2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈可作为医药合成中间体,可用于制备中间体化合物2-氯-6-甲基-3-吡啶甲醛:在-60℃下于1小时内将氢化二异丁基铝(1M甲苯溶液,242mL,242mmol)添加到2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈(35.0g,230mmol)在300mL甲苯中的溶液中。在-60℃下搅拌30分钟后,将混合物在室温下搅拌1.5小时;在1小时内,将350mL的2M硫酸水溶液和200mL的四氢呋喃的混合溶液滴加至冷却至-50℃的反应溶液中,滴加完成后,将混合物在室温搅拌18小时,然后加入200mL乙酸乙酯,分离的有机层用饱和盐水洗涤,用硫酸钠干燥,蒸发溶剂,得到粗产物2-氯-6-甲基-3-吡啶甲醛。

产品供应商
2-Chloro-6-methyl-3-pyridinecarbonitrile
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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