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2,6-二甲基吡啶
产品纠错
CAS号:108-48-5 | 英文名称:2,6-Lutidine
分子式 C7H9N
分子量 107
EINECS号 203-587-3
MDL MFCD00006345
Smiles C1(C)=NC(C)=CC=C1
InChIKey OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2,6-二甲基吡啶
英文名称 2,6-Lutidine
CAS号 108-48-5
分子式 C7H9N
分子量 107.15
EINECS号 203-587-3
物化性质
熔点 -6 °C (lit.)
沸点 143-145 °C (lit.)
密度 0.92 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压 5.5 hPa (20 °C)
FEMA 3540 | 2,6-DIMETHYLPYRIDINE
折射率 n20/D 1.497(lit.)
闪点 92 °F
LogP 0.12 at 25℃
溶解度 可溶于氯仿、甲醇(微量)
形态 液体
酸度系数(pKa) 6.65(at 25℃)
颜色 透明的
气味 (Odor) 1.00% 的二丙二醇溶液。坚果味 胺味 木质味 面包味
水溶解性 40 g/100 mL (20 ºC)
敏感性 Hygroscopic
JECFA Number 1317
Merck 14,5616
BRN 105690
稳定性 稳定的。易燃。与强氧化剂、酰基氯、酸、氯甲酸酯不相容。防潮。
安全信息
危险品标志 Xn,F,Xi
危险类别码 10-22-36/37/38-20/21/22
安全说明 26-36/37-16-36-36/37/39
危险品运输编号 UN 1993 3/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 OK9700000
F 8
Hazard Note Irritant/Flammable
TSCA Yes
海关编码 29333999
危险等级 3
包装类别 III
毒害物质数据 108-48-5(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: 400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 1000 mg/kg
生产及用途
2,6-二甲基吡啶是一种重要的有机合成中间体,广泛用于医药、农药、香料、工业产品等的合成。2,6-二甲基吡啶最初是从煤焦油中提取,四十年代初,世界能源结构发生“以油代煤”的变化,使得该化合物来源受到限制,并且由于农药、医药、材料等行业的发展,使得该化合物的需求量大大增加,这些都促使了2,6-二甲基吡啶的化学合成法的发展。

 2,6-二甲基吡啶的合成路线

步骤一、2,6-二甲基-4-氯吡啶的制备

在150ml三口烧瓶中,加入2,6-二甲基-4-羟基吡啶24.6g(0.2mol)和五氯化磷4.2g(0.01mol),室温下,30min内滴加三氯氧磷46.0g(0.3mol),滴毕,升温至110~115℃,继续反应9~11h,最后反应物成棕褐色。蒸馏回收三氯氧磷。自然冷却至室温,将反应物缓慢倒入300ml冰水混合物中,用20%Na2CO3溶液调pH至8,3×100ml氯仿萃取,无水Na2SO4干燥,蒸馏回收氯仿,残液减压蒸馏,收集92~93℃/20mmHg的馏分,得淡黄色液体26.7g,收率94.3%,纯度98.8%。

步骤二、2,6-二甲基吡啶的制备

在250ml不锈钢高压反应釜中加入2,6-二甲基-4-氯吡啶14.2g(0.1mol)、5%Pd/C催化剂0.4g,无水乙醇150ml,密封,N2置换法除去高压釜内空气,最后通入氢气加压到0.1MPa,开启搅拌器,升温至35~40℃,采用HPLC监控反应,10小时后原料转化完全,放出未反应完气体,打开高压釜盖,取出反应物。过滤,催化剂回收套用,母液回收乙醇,残液常压蒸馏收集142~141℃馏分,得无色液体10.3g,收率96.2%,纯度99.2%。

将300g2,6-二甲基吡啶加入三口烧瓶中,打开搅拌,水浴加热至85摄氏度,向其中滴加10g水,滴加完毕后向其中分批加入尿素,反应1小时后,将水浴温度降至75摄氏度,继续反应4小时。之后取出烧瓶,在常温下继续搅拌,直至物料温度为常温。反应结束。

反应结束后,将络合物过滤,用100ml甲苯洗涤两次次,洗液合并单独放置。得络合物178g,滤液和一次洗液共280ml,二次洗液110ml。滤液从上表可以看出,2,6-二甲基吡啶含量在滤液中有明显下降,回收率很高。络合物分解后2,6-二甲基吡啶含量为99%左右。

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
2,6-二甲基吡啶
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质 
无色油状液体。熔点-5.8℃,沸点144℃(139-141℃,145.6-145.8℃),相对密度0.9252(20/4℃),折光率1.4977,闪点33℃。能与二甲基甲酰胺和四氢呋喃混溶,易溶于冷水,溶于热水、乙醇及乙醚。有吡啶和薄荷和混合气味。
用途 
该品在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸,用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂,还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。
用途 
用作有机合成原料
用途 
广泛应用于有机合成,医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。还用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。经氧化可得到二甲基吡啶酸,用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂,还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。也用于各种坚果型香精以及可可、咖啡、肉、面包及蔬菜香精。
用途 
用于合成各种治疗高血压病的药及急救药,另外还用作杀虫剂及助染剂
生产方法 
可通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分中分离得到。
类别
易燃液体
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 400 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 遇热产生有毒氧化氮气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
上下游产品
上游产品共计:24个
下游产品共计:32个
产品供应商
2,6-Lutidine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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