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2,6-吡啶二羧酸
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CAS号:499-83-2 | 英文名称:Dipicolinic acid
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 吡啶-2,6-二甲酸
英文名称 2,?6-?Pyridinedicarboxylic acid
CAS号 499-83-2
分子式 C7H5NO4
分子量 167.12
EINECS号 207-894-3
物化性质
熔点 248-250 °C (dec.)(lit.)
沸点 295.67°C (rough estimate)
密度 1.5216 (rough estimate)
蒸气压 <0.01 hPa (20 °C)
折射率 1.6280 (estimate)
闪点 188 °C
LogP 0.3 at 25℃ and pH1.8
溶解度 H2O:1%,澄清
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) 2.16(at 25℃)
颜色 白色
PH值 2.0 (5g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 5 g/L (20 ºC)
BRN 131629
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38-37/38-36
安全说明 26-36-24/25-37
WGK Germany 3
自燃温度 620 °C
TSCA T
海关编码 29333999
危险等级 IRRITANT
毒性 LD50 orally in Rabbit: 10500 mg/kg
生产及用途
吡啶-2,6-二甲酸是一种重要的医药合成中间体,用途十分广泛。吡啶-2,6-二甲酸天然存在于细菌芽孢中,但含量较少,无法满足需求,且不易提取。不利于工业化生产和应用,最早人工合成文献报道是在1935年,威斯康星大学的ALVIN.W.Singer和S.M.MCELVAIN用高锰酸钾在水作溶剂的条件下氧化2,6-二甲基吡啶,收率64%。工业上一般通过对2,6-二甲基吡啶进行氧化来制备。吡啶-2,6-二甲酸从高压灭菌法杀灭嗜硬脂热杆菌属孢子中释放出来;它诱导壳聚糖稳定的金纳米粒子聚集,使溶液颜色从红色到蓝色变化。

吡啶-2,6-二甲酸的合成路线

向1000ml带温度计的三颈烧瓶中投入水500ml,引发剂过硫酸铵2.0g,催化剂CuTPP1.0g,原料2,6-二甲基吡啶100g,开搅拌,通入空气(直至反应结束),加热升温至80℃,控温80℃,反应3h后,HPLC检测,转化率:98.0%,停止通空气,过滤回收催化剂,向滤液中滴加入质量百分比浓度为15%的氢氧化钠溶液调pH至9,静置分层,分液,下层水层用质量百分比浓度为15%的盐酸酸化,调pH至5,析出沉淀,过滤,滤饼室温减压干燥,得产品150.3g。摩尔收率:96.4%。经HPLC检测,产品纯度为99.84%。

化学性质 
针状结晶。 难溶于乙醇。
用途 
用作牛肝谷氨酸脱氢酶的竞争抑制剂
用途 
用于制备dipicolinato镧以及过渡金属的配体复合物
上下游产品
上游产品共计:18个
下游产品共计:18个
产品供应商
499-83-2
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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