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2-氯-5-氯甲基吡啶
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CAS号:70258-18-3 | 英文名称:2-Chloro-5-chloromethylpyridine
分子式
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EINECS号
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2-氯-5-氯甲基吡啶
英文名称 2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine
CAS号 70258-18-3
分子式 C6H5Cl2N
分子量 162.02
EINECS号 615-091-8
InChI InChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2
SMILES C1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1
物化性质
熔点 37-42 °C(lit.)
沸点 267.08°C (rough estimate)
密度 1.4411 (rough estimate)
折射率 1.6000 (estimate)
闪点 >230 °F
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 潮湿的结晶态
酸度系数(pKa) -0.75±0.10(Predicted)
颜色 米色
水溶解性 Insoluble in water.
BRN 1635690
安全信息
危险品标志 C,Xi,F
危险类别码 22-34-36-10
安全说明 26-36/37/39-45-25-36-16
危险品运输编号 UN 3261 8/PG 2
WGK Germany 3
Hazard Note Corrosive/Harmful
海关编码 29333999
危险等级 LACHRYMATOR, CORROSIVE
包装类别 II
生产及用途
2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。

将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2(20 mL)和过量的亚硫酰氯(5-10 mL)中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2(3 x 40 mL)提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物(用CH2Cl2洗脱)。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。

图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线

化学性质 
2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶,m.p.35~36℃,b.p.88~90℃/400pa,工业品为橘红色液体或黏稠状,有刺激性气味,溶于多种有机溶剂,弱碱性,溶于有机酸。
用途 
2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。
用途 
用作农药吡虫啉和啶虫咪中间体;2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。
用途 
主要作为中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫咪、医药品的生产。
生产方法 
2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多,目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料,即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化,得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中,加入催化剂,在回流条件下通入氯气进行反应,反应结束后,先常压脱溶,再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分,从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外,还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环,然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线,以环戊二烯和丙醛为起始原料,直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,产品纯度高达95%以上,不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
产品供应商
2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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