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CAS号:70258-18-3
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英文名称:2-Chloro-5-chloromethylpyridine
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。
将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2(20 mL)和过量的亚硫酰氯(5-10 mL)中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2(3 x 40 mL)提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物(用CH2Cl2洗脱)。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线 化学性质 2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶,m.p.35~36℃,b.p.88~90℃/400pa,工业品为橘红色液体或黏稠状,有刺激性气味,溶于多种有机溶剂,弱碱性,溶于有机酸。用途 2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。用途 用作农药吡虫啉和啶虫咪中间体;2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。用途 主要作为中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫咪、医药品的生产。生产方法 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多,目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料,即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化,得到2-氯-5-氯甲基吡啶。将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中,加入催化剂,在回流条件下通入氯气进行反应,反应结束后,先常压脱溶,再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分,从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。 除此之外,还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环,然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线,以环戊二烯和丙醛为起始原料,直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,产品纯度高达95%以上,不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
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