1.制法：

对羟基苯基醛缩海因（4）：于圆底烧瓶中加入对羟基苯甲醛（2）6.11g（0.05mol），海因（3）5.5g（0.055mol），干燥的哌啶10mL，装上回流冷凝器（装氯化钙干燥管）。油浴慢慢加热至130℃，反应30min。其间出现泡沫并沸腾。冷却，加入60℃的水200mL。搅拌直至生成清液。过滤，滤液冷却下用约20mL浓盐酸酸化。室温放置数小时。过滤生成的黄色沉淀，冷水洗涤。于盛有氢氧化钾的真空干燥器中干燥，得粗品（4）8.5～8.8，收率83%～86%，mp310～315℃。直接用于下一步反应。对羟基苯基丙酮酸（1）：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中，加入化合物（4）8.5g（0.042mol），通入高纯氮，滴加20%氢氧化钠溶液240mL。于油浴170～180℃加热沸腾3h。化合物（4）很快溶解，生成澄清的橙色溶液，反应中颜色变深。水浴冷却，继续通入氮气，滴加浓盐酸约100mL中和其中的碱，控制滴加速度，不要形成大量泡沫和明显的放热。慢慢加入5g碳酸氢钠使其溶解。将反应液转入连续提取器中，用乙醚提取，直至乙醚层无色。约需2h。分出乙醚层，水层小心地用浓盐酸60mL酸化，再转入提取器中用乙醚提取，直至乙醚层中不再有对羟基苯基丙酮酸。乙醚层浓缩至干，得微黄色固体粗品（1）。于盛有氢氧化钾的真快干燥器中干燥，得粗品（1）6.9～7.2g，收率92%～96%，mp210～215℃（分解）。每克粗品（1）加入12mL水（83～86mL），于150℃的油浴中回流，10～20min后生成浅黄色溶解，过滤。加入8.3～8.6mL浓盐酸，（每克酸加入1.2mL），慢慢冷至室温，其间不时搅拌。冰箱中放置10～20min后生成浅黄色溶液，过滤。加入8.3～8.6mL浓盐酸，（每克酸加入1.2mL），慢慢冷至室温，其间不时搅拌。冰箱中放置10h，抽滤，冷水洗涤，干燥，得化合物（1）4.4～4.7g，收率59%～63%，mp216～218℃（分解）。 ^[1]