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(S)-4-氯-3-羟基丁腈
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CAS号:127913-44-4 | 英文名称:(S)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
分子式 C4H6ClNO
分子量 120
EINECS号 1308068-626-2
MDL MFCD00273363
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 (S)-4-氯-3-羟基丁腈
英文名称 (S)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
CAS号 127913-44-4
分子式 C4H6ClNO
分子量 119.55
EINECS号 1308068-626-2
InChI InChI=1S/C4H6ClNO/c5-3-4(7)1-2-6/h4,7H,1,3H2/t4-/m0/s1
SMILES C(#N)C[C@H](O)CCl
物化性质
沸点 110 °C/1 mmHg(lit.)
密度 1.250 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.474(lit.)
闪点 110 °C
溶解度 氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
形态 油状
酸度系数(pKa) 12.67±0.20(Predicted)
颜色 透明无色
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
海关编码 29269090
生产及用途
(S)-4-氯-3-羟基丁腈是阿托伐他汀侧链中间体。阿托伐他汀钙是美国辉瑞医药开发的药物,能够有效的降低血脂,具有高效低毒的副作用,备受市场的青睐。

127913-44-4的合成 方法一、

将200kgS-环氧氯丙烷(2.16mol,1eq)和600kg甲苯投入反应器中,升温至40℃,滴加65kg氢氰酸(2.4mol,1.11eq)(流量计计量),控制滴加时间为4h。保温反应,在线监测反应完全,向反应釜中流加入100kg 10%氢氧化钠溶液,搅拌30min,静置分层,有机相减压浓缩得234kg (S)-4-氯-3-羟基丁腈,纯度98.2%。

方法二、

三口瓶中加入R-环氧氯丙烷(9.25g,100mmol),水(100mL),冷却至0℃,加入30% 氰化钠水溶液(18mL,110mmol),用50%硫酸水溶液调节pH值至8.0,搅拌反应3小时。用二氯 甲烷提取反应液(20mL×3)萃取,合并有机相,用水洗涤(10mL×3),无水硫酸钠干燥,减压 浓缩至干,得到黄色固体。

化学性质 
无色至淡黄色液体,常温下在密闭的容器内保存。沸点76-80°C/0.1mmHg。
用途 
多种手性医药中间体。
用途 
罗素伐他汀中间体。
产品供应商
(S)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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