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(S)-(+)-环氧氯丙烷
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CAS号:67843-74-7 | 英文名称:(S)-(+)-Epichlorhydrin
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 (S)-(+)-环氧氯丙烷
英文名称 Oxirane, 2-?(chloromethyl)?-?, (2S)?-
CAS号 67843-74-7
分子式 C3H5ClO
分子量 92.52
EINECS号 614-150-5
物化性质
熔点 −57 °C(lit.)
比旋光度 34 º (589nm, c=1, MeOH)
沸点 92-93 °C360 mm Hg(lit.)
密度 1.183 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 3.2 (vs air)
蒸气压 13.8 mm Hg ( 21.1 °C)
折射率 n20/D 1.438(lit.)
闪点 93 °F
溶解度 可溶于氯仿、甲醇(少许)
形态 液体
颜色 透明无色至非常浅的黄色
爆炸极限值(explosive limit) 21%
旋光性 (optical activity) [α]20/D +35°, c = 1 in methanol
水溶解性 insoluble
BRN 1420784
安全信息
危险品标志 T
危险类别码 45-10-23/24/25-34-43
安全说明 53-45
危险品运输编号 UN 2023 6.1/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 TX4900000
自燃温度 1421 °F
海关编码 29038900
危险等级 6.1
包装类别 II
生产及用途
右旋环氧氯丙烷在常温常压下为无色或者浅黄色液体状,其结构中的环氧环具有高度的张力和不稳定性,因此右旋环氧氯丙烷的三元环易于开环反应。环氧环的开环反应通常发生在亲核试剂的攻击下,例如水、醇、胺等,从而形成相应的开环产物。例如,环氧环的开环反应可与水反应生成环氧丙醇。右旋环氧氯丙烷属于环氧丙烷类衍生物,多用作有机合成和医药化学中间体,多用于手性药物分子和生物抑制剂的合成与修饰。

向一个干燥的反应烧瓶中加入(S )-3-氯丙烷- 1,2-二醇( 20.0 g , 181 mmol)和碳酸钾 (30 g, 217 mmol),最后加入四氢呋喃作为反应溶剂,将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应10 h,反应结束后将反应混合物直接在减压下蒸发溶剂即可得到目标产物,需要说明的是产物右旋环氧氯丙烷的沸点较低,后处理时要格外注意。

右旋环氧氯丙烷的合成路线

图 右旋环氧氯丙烷的合成路线

化学性质 
沸点92-93℃(360mmHg)。
用途 
作为潜在的代谢调节剂,用以合成脂肪酸氧化抑制剂;用于Macquarimicins 的全合成和大环内酯 RK-397 的全合成;用于对映选择性合成羟基异噁唑烷和 (+)-顺式-sylvaticin(一种有潜力的抗肿瘤剂)的手性结构单元
用途 

右旋环氧氯丙烷可用于手性中间体及手性药物的合成。

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产品供应商
(S)-(+)-Epichlorohydrin
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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