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CAS号:67843-74-7
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英文名称:(S)-(+)-Epichlorhydrin
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
右旋环氧氯丙烷在常温常压下为无色或者浅黄色液体状,其结构中的环氧环具有高度的张力和不稳定性,因此右旋环氧氯丙烷的三元环易于开环反应。环氧环的开环反应通常发生在亲核试剂的攻击下,例如水、醇、胺等,从而形成相应的开环产物。例如,环氧环的开环反应可与水反应生成环氧丙醇。右旋环氧氯丙烷属于环氧丙烷类衍生物,多用作有机合成和医药化学中间体,多用于手性药物分子和生物抑制剂的合成与修饰。 向一个干燥的反应烧瓶中加入(S )-3-氯丙烷- 1,2-二醇( 20.0 g , 181 mmol)和碳酸钾 (30 g, 217 mmol),最后加入四氢呋喃作为反应溶剂,将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应10 h,反应结束后将反应混合物直接在减压下蒸发溶剂即可得到目标产物,需要说明的是产物右旋环氧氯丙烷的沸点较低,后处理时要格外注意。
图 右旋环氧氯丙烷的合成路线 化学性质 沸点92-93℃(360mmHg)。用途 作为潜在的代谢调节剂,用以合成脂肪酸氧化抑制剂;用于Macquarimicins 的全合成和大环内酯 RK-397 的全合成;用于对映选择性合成羟基异噁唑烷和 (+)-顺式-sylvaticin(一种有潜力的抗肿瘤剂)的手性结构单元用途 右旋环氧氯丙烷可用于手性中间体及手性药物的合成。
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