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(|R|)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈
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CAS号:84367-31-7 | 英文名称:(3S)-4-Chlor-3-hydroxybutanonitril
分子式 C4H6ClNO
分子量 120
EINECS号 624-620-1
MDL MFCD00273362
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 (R)-4-氯-3-羟基丁腈
英文名称 (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
CAS号 84367-31-7
分子式 C4H6ClNO
分子量 119.55
EINECS号 624-620-1
物化性质
比旋光度 11 º (neat)
沸点 110 °C1 mm Hg(lit.)
密度 1.250 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.474(lit.)
闪点 >230 °F
形态 透明液体
酸度系数(pKa) 12.67±0.20(Predicted)
颜色 无色至淡黄色
旋光性 (optical activity) [α]25/D +11.0°, neat
BRN 1700586
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
F 10-21
海关编码 29269090
生产及用途
(R)-4-氯-3-羟基丁腈是一种有机中间体,可由R-环氧氯丙烷和氢氰酸反应制备得到。有文献报道其可用于制备L-肉碱。L-肉碱又称肉毒碱、维生素BT、左卡尼汀,化学名称为β-羟基-γ-三甲铵丁酸,L-肉碱的分子式为C7Hl5NO3,分子量为161.20,是一种白色晶状体或白色透明细粉,带有特殊腥味,容易吸潮。在1905年,俄国科学家以Gulewitsch为首的研究小组首次从肉提取物中发现肉碱。

(1)将19.19g(0.174mol)(R)-(-)-氯代甘油、50ml二氯甲烷投入250ml三颈瓶中,冰浴条件下,缓慢滴加22.74g(0.191oml)二氯亚砜。反应1h,加入40ml水,有机层用饱和食盐水洗两次,水层用乙酸乙酯洗两次,合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压浓缩,得27.23g无色液体。即环状亚磺酸酯中间体,不经纯化,直接用于下步反应,收率100%。

(2)投10g(0.064mol)环状亚磺酸酯、30ml甲醇到100ml三颈瓶中,室温条件下,加入5.21g(0.08mol)KCN,搅拌10min,然后升至50℃,剧烈搅拌12h后。减压浓缩,加入15ml乙酸乙酯,缓慢滴加20%H2SO4溶液。搅拌5h后,加入稀NaCO3溶液洗涤两次,水洗两次,饱和食盐水洗涤一次,水层用乙酸乙酯洗,合并有机层,加入无水硫酸钠干燥。减压蒸馏收集89-90℃/<1mmHg馏分,得6.51g无色液体,即氯代丁基腈中间体,其收率为85%。

化学性质 
无色至淡黄色液体,常温下在密闭的容器内保存。沸点76-80°C/0.1mmHg。
用途 
多种手性医药中间体。
产品供应商
(R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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