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CAS号:99-50-3
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英文名称:Protocatechuic acid, 99%
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
原儿茶酸(PCA)即3,4-二羟基苯甲酸。是一种简单的酚酸,它是合成其他复杂分子的前体,例如花青素 3-O-β-D-葡萄糖苷和香兰素。其发现于可食用的蔬菜、水果、坚果、糙米、山核桃、茶叶、木槿花以及一些中草药中。 采用胡椒醛作原料,先用高锰酸钾氧化制成胡椒酸,再经三氯化铝水解制备原儿茶酸的,合成路线如下:
1.胡椒酸的制备 将12 g胡椒醛和300 ml水加入到1000 ml的三颈瓶中,加热至上70~80℃ ,剧烈搅拌下,滴加5%的高锰酸钾水溶液(18 g高锰酸钾加360 ml水),滴加时间约30 min,加毕,继续搅拌至紫色褪去,趁热过滤,洗涤滤饼。母液酸化,过滤得胡椒酸,自然干燥成品12.4 g,收率94%,熔点228~231℃。 2.原儿茶酸的制备 将4 g三氯化铝加入到150 ml的硝基苯中,搅拌溶解,分批加入10 g胡椒酸,室温下搅拌3~5 h,将反应液倒入100 ml水中,分出水层,向该水溶液中通入二氧化硫,原儿茶酸析出。干重7.5g,熔点200~201℃ ,收率81%。 从紫丁香叶中提取原儿茶酸: (1)样品的前处理。紫丁香叶原药材经干燥并通过挑选去除种子及各种杂物,经粉碎机粉碎,得细粉。 (2)原儿茶酸提取。称取过40目筛的紫丁香叶片粉末2.0g,在设定的工艺条件下以无水乙醇为提取剂进行提取。提取液滤过,弃去药渣,回收乙醇,得粗提取物。粗提取物加50ml乙醚和3ml0.1mol/L盐酸,振摇使之溶解,转入分液漏斗中,用0.1mol/L氢氧化钠溶液提取3次,每次50ml,每次提取后的氢氧化钠溶液分别用10ml乙醚洗涤后,加3ml1mol/L盐酸,合并氢氧化钠溶液,再用50ml乙醚提取3次,3次提取的乙醚层分别用10ml水洗涤,合并乙醚液,调pH为6.0,蒸干,得几近白色的粉末状晶体。 化学性质 原儿茶酸呈白色至微棕色针状结晶状,熔点约200℃(分解)。溶于热水、乙醇和乙醚,微溶于冷水,不溶于苯。在沸水中分解,并放出二氧化碳。水溶液遇三氯化铁呈绿色,遇碳酸氢钠呈暗红色。 用途 用作染料、医药的中间体、分析试剂(检定铁)。用途 原儿茶酸可适用于在体内研究4-香豆酸和3,4-二羟基苯甲酸对大鼠结肠黏膜基础氧化性DNA损伤的影响。它可用于壳聚糖树脂的衍生化。 生产方法 原儿茶酸可由香草醛经碱熔、酸化而得。
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