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CAS号:87691-27-8
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英文名称:N-BOC-cis-4-Hydroxy-L-proline
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸的熔点是146°C(D)(lit.),比旋光度是-50º(c=0.67,MeOH),沸点是390.9±42.0°C(Predicted),密度是1.312±0.06g/cm3(Predicted),以及酸度系数(pKa)是3.80±0.40(Predicted)。脯氨酸衍生物N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸是一类可应用于医药、农业和化学等领域的重要有机官能化合物。非天然氨基酸N-Boc-顺式-4-羟基脯氨酸作为一类非常重要的有机小分子,常用于修饰肽的合成,提高对蛋白水解酶降解的抵抗力、调节生物活性肽以及不对称手性诱导剂的物理和生化特性。将市售(Aldrich)化合物6(525mg,4mmol)溶于水(10mL)和THF(5L)中。加入NaOH(水溶液)使pH值为9-10。将Boc酸酐(959mg,4.4mmol)溶解在THF(2ml)中并滴加至反应中。用NaOH(水溶液)将反应保持在pH
9-10。完成后,用稀HCl(水溶液)将反应酸化至pH为3,并用EtOAc(2x)萃取。有机提取物经无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到Boc保护的脯氨酸(化合物6a)。该固体用己烷(3x)洗涤并在高真空下干燥,得到中间体。固体N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸,产率(882mg,95%)。
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