将羟脯氨酸( 1.32 g , 10 mmol)、H2O ( 6 m L )和碳酸氢钠 ( 2.6 g , 25 mmol)混合液置于100 m L烧瓶中，磁力搅拌10 min，在30分钟内分四次加入氯甲酸苄酯( 2.04 g , 12 mmol)。用H2O ( 30 m L )稀释反应液，然后用Et2O ( 3 × 15 m L )萃取反应液。将水相冷却至0度，通过缓慢加入6N HCl调节pH至2。然后用EtOAc ( 3 × 25 m L )萃取，分离出有机层用盐水( 2 × 20 mL )洗涤有机相，然后在MgSO4上干燥有机相，过滤有机相，滤液在减压下蒸发即可得到N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸。

N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸主要用作有机合成和医药化学中间体，用于生物活性分子和多肽类药物分子的合成。在有机合成转化中，N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸中的羧基可以在硼烷的作用下被还原成羟基基团，此外羧基还可以和醇类化合物进行缩合反应生成相应的酯类产物。