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D-脯氨酸
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CAS号:344-25-2 | 英文名称:D-Proline
分子式 C5H9NO2
分子量 115
EINECS号 206-452-7
MDL MFCD00064317
Smiles C(O)(=O)[C@H]1CCCN1
InChIKey ONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 D-脯氨酸
英文名称 D-Proline
CAS号 344-25-2
分子式 C5H9NO2
分子量 115.13
EINECS号 206-452-7
物化性质
熔点 223 °C (dec.) (lit.)
比旋光度 84.75 º (c=4, H2O)
沸点 215.41°C (rough estimate)
密度 1.36
折射率 85 ° (C=4, H2O)
LogP -0.060 (est)
溶解度 少量溶于甲醇和水
形态 粉末
酸度系数(pKa) 1.952(at 25℃)
颜色 白色至黄色至浅棕色
旋光性 (optical activity) [α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O
水溶解性 soluble >1000 g/L (20 ºC)
敏感性 Hygroscopic
BRN 80811
安全信息
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 22-36/37/38
安全说明 22-24/25-36/37/39-26
WGK Germany 3
F 3-10
Hazard Note Irritant
TSCA Yes
海关编码 29339990
生产及用途
D-脯氨酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末状,具有手性中心,因此是一种光学活性分子,它能够旋转平面偏振光,并具有旋光度值,D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以离子化的反应中心,因此具有酸碱性质。在酸性条件下,它可以被质子化形成相应的正电离子;在碱性条件下,它可以被去质子化形成D-脯氨酸的带负电离子。该化合物结构中的羧基和氨基可以发生缩合反应,形成肽键。

D-脯氨酸可用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子修饰,例如D-脯氨酸可用于合成β-胡萝卜素,在有机合成转化中,D-脯氨酸可以在酸性条件下进行酯化反应,生成相应的氨基酯类衍生物。

D-氨基酸是一类重要的手性试剂和手性中间体。目前D-氨基酸的生产,多数是用合成方法制备外消旋体,然后进行拆分得到旋光异构体。用不对称转换的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸为拆分剂 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸与 (2 R,3R) -酒石酸的成盐结晶两步反应同时进行。总收率达 82 %。

D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分异构体。

Human Endogenous Metabolite

用途 
用于合成药品及食品、饲料添加剂
用途 
用于β-紫罗兰叉乙醛(β-ionylideneacetaldehyde)、视黄醛(retinal) 和相关化合物的非对称自缩合反应。
产品供应商
D-Proline
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02
D-Proline
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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