D-脯氨酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末状,具有手性中心,因此是一种光学活性分子,它能够旋转平面偏振光,并具有旋光度值,D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以离子化的反应中心,因此具有酸碱性质。在酸性条件下,它可以被质子化形成相应的正电离子;在碱性条件下,它可以被去质子化形成D-脯氨酸的带负电离子。该化合物结构中的羧基和氨基可以发生缩合反应,形成肽键。
D-脯氨酸可用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子修饰,例如D-脯氨酸可用于合成β-胡萝卜素,在有机合成转化中,D-脯氨酸可以在酸性条件下进行酯化反应,生成相应的氨基酯类衍生物。
D-氨基酸是一类重要的手性试剂和手性中间体。目前D-氨基酸的生产,多数是用合成方法制备外消旋体,然后进行拆分得到旋光异构体。用不对称转换的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸为拆分剂 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸与 (2 R,3R) -酒石酸的成盐结晶两步反应同时进行。总收率达 82 %。
D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分异构体。
Human Endogenous Metabolite
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用途
用于合成药品及食品、饲料添加剂
用途
用于β-紫罗兰叉乙醛(β-ionylideneacetaldehyde)、视黄醛(retinal) 和相关化合物的非对称自缩合反应。