D-脯氨酸 D-Proline CAS#:344-25-2

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D-脯氨酸

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CAS号：344-25-2 | 英文名称：D-Proline

分子式 C₅H₉NO₂

分子量 115

EINECS号 206-452-7

MDL MFCD00064317

Smiles C(O)(=O)[C@H]1CCCN1

InChIKey ONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	D-脯氨酸
英文名称	D-Proline
CAS号	344-25-2
分子式	C5H9NO2
分子量	115.13
EINECS号	206-452-7

物化性质

熔点	223 °C (dec.) (lit.)
比旋光度	84.75 º (c=4, H2O)
沸点	215.41°C (rough estimate)
密度	1.36
折射率	85 ° (C=4, H2O)
LogP	-0.060 (est)
溶解度	少量溶于甲醇和水
形态	粉末
酸度系数(pKa)	1.952(at 25℃)
颜色	白色至黄色至浅棕色
旋光性 (optical activity)	[α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O
水溶解性	soluble >1000 g/L (20 ºC)
敏感性	Hygroscopic
BRN	80811

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	22-36/37/38
安全说明	22-24/25-36/37/39-26
WGK Germany	3
F	3-10
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
海关编码	29339990

生产及用途

化学性质

D-脯氨酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末状，具有手性中心，因此是一种光学活性分子，它能够旋转平面偏振光，并具有旋光度值，D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以离子化的反应中心，因此具有酸碱性质。在酸性条件下，它可以被质子化形成相应的正电离子；在碱性条件下，它可以被去质子化形成D-脯氨酸的带负电离子。该化合物结构中的羧基和氨基可以发生缩合反应，形成肽键。

应用

D-脯氨酸可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子修饰，例如D-脯氨酸可用于合成β-胡萝卜素，在有机合成转化中，D-脯氨酸可以在酸性条件下进行酯化反应，生成相应的氨基酯类衍生物。

合成方法

D-氨基酸是一类重要的手性试剂和手性中间体。目前D-氨基酸的生产，多数是用合成方法制备外消旋体，然后进行拆分得到旋光异构体。用不对称转换的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸为拆分剂 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸与 (2 R,3R) -酒石酸的成盐结晶两步反应同时进行。总收率达 82 %。

生物活性

D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分异构体。

靶点

Human Endogenous Metabolite

用途

用于合成药品及食品、饲料添加剂

用途

用于β-紫罗兰叉乙醛(β-ionylideneacetaldehyde)、视黄醛(retinal) 和相关化合物的非对称自缩合反应。

上下游产品

上游产品共计:2个