N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 N-Boc-4-oxo-L-proline CAS#:84348-37-8

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N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸

产品纠错

CAS号：84348-37-8 | 英文名称：N-Boc-4-oxo-L-proline

分子式 C₁₀H₁₅NO₅

分子量 229

EINECS号

MDL MFCD01860669

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InChIKey

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
英文名称	N-Boc-4-oxo-L-proline
CAS号	84348-37-8
分子式	C10H15NO5
分子量	229.23
EINECS号	617-556-0

物化性质

熔点	160 °C (dec.)
比旋光度	1 º (c=1 in chloroform)
沸点	390.8±42.0 °C(Predicted)
密度	1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压	0.001Pa at 25℃
LogP	0.49
形态	固体结晶
酸度系数(pKa)	3.85±0.20(Predicted)
颜色	白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)	[α]22/D +19.0 to +23.0°, c = 0.5 in acetone
水溶解性	Insoluble in water.

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	22-36
安全说明	26
WGK Germany	3
海关编码	29339900

生产及用途

简介

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸可用于制备N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸，是一种重要的医药中间体，很多上市药物和活性分子结构中含有这个片段，例如：FK888①、MicrocolinAandB②、BI201335③Ciluprevir(BILN-2061)③、Danoprevir(ITMN-191，PhaseII)③等。

制备方法

84348-37-8的合成

步骤1：中间体2(tras-F-1)的制备

将L-羟脯氨酸(65.6g，0.5mol，1.0e.q.)加入到NaOH溶液(1.0M，525mL，8.0X)和dioxane(525mL，8.0X)中。降温至0～5C，向其中缓慢滴入Boc2O(120g，0.55mol，1.1e.q.)，滴完后保温在0～5C搅拌，HPLC监控反应，反应完毕后，降温至0～5C，用稀盐酸调pH2～3。EA提取(300mL*4)，合并后有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得到113.1g粗品油状物。直接用于下一步反应。

步骤2：中间体3(tras-F-1，N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸)的制备

将底物中间体2(1.0e.q.)溶于DCM(3.5X)中，降温至0～10C，加入催化量Tempo(四甲基哌啶氮氧化物)，控制反应液温度0～10C，向其中加入NaClO溶液(3.0e.q.)，HPLC监控反应，反应完毕后，EA提取(3.5X*4)，合并后有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得到粗品。

上下游产品

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