CAS号：78418-01-6
|
英文名称：2-Hydroxy-5-octanoylbenzoic acid
分子式
C15H20O4
分子量
264
EINECS号
1312995-182-4
MDL
MFCD11846247
Smiles
InChIKey
辛酰水杨酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | 辛酰水杨酸 |
| 英文名称 | 2-Hydroxy-5-octanoylbenzoic acid |
| CAS号 | 78418-01-6 |
| 分子式 | C15H20O4 |
| 分子量 | 264.32 |
| EINECS号 | 417-790-1 |
物化性质
| 熔点 | 115 °C |
| 沸点 | 454.8±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.144 |
| 蒸气压 | 97.3Pa at 21℃ |
| LogP | 0.32 at 20℃ |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.68±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | 29.7mg/L at 20℃ |
安全信息
| 海关编码 | 2918.99.4700 |
生产及用途
辛酰水杨酸，通常称为β-LHA(β-lipohydroxyacid，长链脂肪烃基-β-羟基羧酸)，是近年来由国外开发，在化妆品中应用的活性化合物。
辛酰水杨酸既保持了水杨酸剥除老化角质的功效，又增强了与皮肤细胞的亲和力，更容易渗透入角质层，可作为化妆品中延缓衰老、治疗黑头粉刺的外用成份。
1辛酰氯的制备
以正辛酸和SOCl2为原料，二氯甲烷为溶剂，通过常规方法制备辛酰氯。粗品未经纯化，直接用于下一步反应。
2辛酰水杨酸的制备
将94.6g(0.71mol)AlCl3加入到236mLCH2Cl2中，于10℃搅拌0.5h后在2h内缓慢滴加辛酰氯50.0g(0.31mol)和水杨酸甲酯36.0g(0.24mol)的79mL CH2Cl2溶液。滴毕于10℃反应5h，升温至30℃继续反应12h。将混和物倾入含有40mL浓盐酸的600mL冰水中搅拌，分层，水层用CH2Cl2提取，合并有机层，水洗，浓缩至干得灰白色固体60.8g。不需要纯化直接悬浮到300mL乙醇中，然后加入溶有55g NaOH的500mL水溶液，于60℃搅拌反应6h，反应后冷却到室温，边搅拌边加入115mL浓盐酸，冷却析出大量白色沉淀，过滤，水洗2～3次，经二氯甲烷重结晶，晾干得到灰白色晶体44.7g，收率70.5%。
上下游产品
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