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甲基双酮
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CAS号:734-32-7 | 英文名称:Bolandione
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 19-去甲-4-雄烯二酮
英文名称 Norandrostenedione
CAS号 734-32-7
分子式 C18H24O2
分子量 272.38
EINECS号 211-995-8
InChI InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-16H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,18-/m0/s1
SMILES C1(=O)C=C2[C@]([H])(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)C(=O)CC3)CC2
物化性质
熔点 169-172°C
比旋光度 +134~+143°(D/25℃)(c=0.5,C2H5OH)
沸点 433.4±45.0 °C(Predicted)
密度 1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压 0.001Pa at 25℃
LogP 2.18 at 25℃
溶解度 DMF:25mg/mL; DMSO:15mg/mL; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1):0.5 mg/ml;乙醇:10mg/mL
形态 结晶固体
水溶解性 191mg/L at 20℃
安全信息
危险品标志 F,C
危险类别码 11-34
安全说明 16-26-36/37/39-45
WGK Germany 3
海关编码 29372900
生产及用途
化学性质 
片状结晶(丙酮/己烷)。熔点173-174℃,[α]25/D+139.5°(C 0.95,氯仿)。有多种异构体。9β型:CAS登录号[6827-75-4],结晶(乙醇/己烷),熔点174-176℃;9β型:10α型:CAS登录号[2645-92-3],针状结晶(丙酮/二异丙醚),熔点135℃,[α]25/D-23.9°(C1.055,氯仿);10α型:CAS登录号[5696-23-1],结晶(乙醇/己烷),熔点164℃;13α型:CAS登录号[17131-67-8],结晶(甲醇),熔点160-162℃,[α] D-45°(氯仿);8α,9β,10α,14β型:CAS登录号[17131-68-9],结晶(乙醇),熔点160-161℃,[α]D+44°(氯仿),(13α)-型的对映异构体;(±)-型:CAS登录号[5972-59-8],结晶(甲醇溶液),熔点157-159.5℃;(±)-9β,10α型:CAS登录号[5972-65-6],棱柱结晶(二氯甲烷/乙醚),熔点150-152℃,159-162℃(双重熔点)。
用途 
炔诺酮、睾丸素丙酸酯、诺龙苯丙酸酯的中间体。
生产方法 
将雄甾-4-烯-19-甲醇-3,17-二酮以铬酸酐-浓硫酸氧化,生成硫甾-4-烯-19-羧基-3,17-二酮,将后者于通氮下在吡啶中加热脱羧制得该品。
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