甲基双酮 Bolandione CAS#:734-32-7

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甲基双酮

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CAS号：734-32-7 | 英文名称：Bolandione

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	19-去甲-4-雄烯二酮
英文名称	Norandrostenedione
CAS号	734-32-7
分子式	C18H24O2
分子量	272.38
EINECS号	211-995-8
InChI	InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-16H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,18-/m0/s1
SMILES	C1(=O)C=C2[C@]([H])(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)C(=O)CC3)CC2

物化性质

熔点	169-172°C
比旋光度	+134～+143°(D/25℃)(c=0.5,C2H5OH)
沸点	433.4±45.0 °C(Predicted)
密度	1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压	0.001Pa at 25℃
LogP	2.18 at 25℃
溶解度	DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL
形态	结晶固体
水溶解性	191mg/L at 20℃

安全信息

危险品标志	F,C
危险类别码	11-34
安全说明	16-26-36/37/39-45
WGK Germany	3
海关编码	29372900

生产及用途

化学性质

片状结晶（丙酮/己烷）。熔点173-174℃，[α]25/D+139.5°（C 0.95，氯仿）。有多种异构体。9β型：CAS登录号[6827-75-4]，结晶（乙醇/己烷），熔点174-176℃；9β型：10α型：CAS登录号[2645-92-3]，针状结晶（丙酮/二异丙醚），熔点135℃，[α]25/D-23.9°（C1.055，氯仿）；10α型：CAS登录号[5696-23-1]，结晶（乙醇/己烷），熔点164℃；13α型：CAS登录号[17131-67-8]，结晶（甲醇），熔点160-162℃，[α] D-45°（氯仿）；8α,9β,10α，14β型：CAS登录号[17131-68-9]，结晶（乙醇），熔点160-161℃，[α]D+44°（氯仿），（13α）-型的对映异构体；（±）-型：CAS登录号[5972-59-8]，结晶（甲醇溶液），熔点157-159.5℃；（±）-9β，10α型：CAS登录号[5972-65-6]，棱柱结晶（二氯甲烷/乙醚），熔点150-152℃，159-162℃（双重熔点）。

用途

炔诺酮、睾丸素丙酸酯、诺龙苯丙酸酯的中间体。

生产方法

将雄甾-4-烯-19-甲醇-3,17-二酮以铬酸酐-浓硫酸氧化，生成硫甾-4-烯-19-羧基-3,17-二酮，将后者于通氮下在吡啶中加热脱羧制得该品。

上下游产品

上游产品共计:2个