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1,2-二羟基蒽醌,茜素
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CAS号:72-48-0 | 英文名称:Alizarin
分子式 C14H8O4
分子量 240
EINECS号 200-782-5
MDL MFCD00001201
Smiles C1(O)=C2C(C(=O)C3=C(C2=O)C=CC=C3)=CC=C1O
InChIKey RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 1,2-二羟基蒽醌
英文名称 Alizarin
CAS号 72-48-0
分子式 C14H8O4
分子量 240.21
EINECS号 200-782-5
物化性质
熔点 287 °C
沸点 430 °C
密度 1.06 g/mL at 20 °C
折射率 1.5190 (estimate)
闪点 430°C subl.
LogP 2.479 (est)
溶解度 几乎不溶于水;微溶于乙醇,溶于苯、甲苯、二甲苯、吡啶、醋酸
色指数 58000
形态 细粉
酸度系数(pKa) 6.77(at 25℃)
颜色 橙色至橙棕色
PH值 5.5~7.2
酸碱指示剂变色ph值范围 Yellow (5.5) to red (6.8);Red (10.1) to purple (12.1)
水溶解性 Soluble in hexane and chloroform. Slightly soluble in water.
最大波长(λmax) 567nm, 609nm
Merck 14,251
BRN 1914037
稳定性 稳定的。与强氧化剂、强碱不相容。
生物领域应用 Detecting microorganisms; treating dermatological conditions
主要应用 Plasma displays, Antireflective coatings, chemical-mechanical polishing, photoreceptors, glass coatings, paints, anticorrosion coatings, thermoplastics, wood coloring, textiles, pH sensor device, detergent, hair dyes, darkening skin, cosmetics, parasiticide, antifungal agent
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/38-36/37/38
安全说明 26-36-24/25-22
WGK Germany 3
RTECS号 YO8300000
TSCA Yes
海关编码 29146990
生产及用途
1868年,德国化学家格雷贝(Carl Graebe)和李伯曼(Carl Liebermann)用从煤焦油中提炼出的蒽人工合成了茜素。工业上以蒽醌-β-磺酸、烧碱和氯酸钾或硝酸钾共同加热而制得。也可由植物茜草的根中获得。

茜素亦称“1,2-二羟基蒽醌”,由乙醇中得橙色或红色三棱针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯,微溶于水,不溶于氯仿,还可溶于NaOH和碳酸盐。其碱性水溶液呈蓝色,溶于浓盐酸呈棕色。与硝酸作用生成酞酸,与硫酸和二氧化锰反应生成1,2,4-三羟基蒽醌,可被锌粉还原为蒽,与Zn/NH3作用生成3,4-二羟基蒽酮。以葡萄糖苷、茜根酸的形式存在于茜草根中。
用于棉的染色和印花,用铝媒染剂时得到鲜艳红色,用铬染剂媒时得到红光棕色,用铁媒染剂时得到紫色,用锡媒染剂时得到黄光红色。也用于羊毛和蚕丝的染色以及制造茜素色淀。最近都被冰染染料所代用。此外可作酸碱指示剂[pH5.5(黄)~6.1(红)],及作铝、铟、汞等点滴试验指示剂。

易升华,几乎不溶于水,100g水在100*C时可溶解0.034g。溶于乙醇和乙醚、丙酮、苯、CS2、热甲醇。不溶于氯仿。与吡啶可无限溶解。

1,2-二羟基蒽醌自古以来就被用于纺织品染色。在组织学中,钙茜素或1,2-二羟基蒽醌化合物通常被称为“湖”或“络合物”。

以蒽醌-2-磺酸为原料,将其与50%的氢氧化钠溶液及硝酸钠一起加热至180~200℃,并在1.0MPa压力下反应20h,反应物用水稀释,用硫酸调节pH=1.2~2,过滤,滤渣用水洗涤至中性,干燥,可得粗制茜素。升华或在乙醇中重结晶精制,可获得精制茜素。
化学性质 
桔红色晶体或赭黄色粉末。熔点288-289℃,沸点430℃。易溶于热甲醇和25℃的乙醚。能溶于苯、冰醋酸、吡啶、二硫化碳、微溶于水。
用途 
染料中间体,酸碱指示剂
用途 
用于合成酸性染料媒介红S-80等
用途 
酸碱指示剂(0.5%溶液),pH变色范围5.5(黄色)-6.8(红色)。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色剂。
生产方法 
在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔,然后把熔融物倾入热水中,再用盐酸将茜素沉淀而得:将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中,在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次,每次150ml。水提取液过滤,滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀,洗涤,烘干,得约20g茜素。
产品供应商
Alizarin
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02
Alizarin
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上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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