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顺式氰戊菊酯
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CAS号:66230-04-4 | 英文名称:Esfenvalerate
分子式 C25H22ClNO3
分子量 420
EINECS号 613-911-9
MDL MFCD00203302
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 S-氰戊菊酯
英文名称 Esfenvalerate
CAS号 66230-04-4
分子式 C25H22ClNO3
分子量 419.91
EINECS号 613-911-9
物化性质
熔点 59°C
比旋光度 D25 -15.0° (c = 2.0 in CH3OH)
沸点 151-167°C
密度 d2323 1.163
蒸气压 2×10-7 Pa (25 °C)
折射率 1.6500 (estimate)
LogP 6.220
溶解度 DMSO:100 mg/mL(238.15 mM;需要超声波)
形态 固体
颜色 白色至浅黄色
水溶解性 0.002 mg l-1 (25 °C)
BRN 4275674
安全信息
危险品标志 T;N,N,T
危险类别码 23/25-43-50/53
安全说明 24-36/37/39-45-60-61
危险品运输编号 UN 2811
WGK Germany 3
RTECS号 CY1576367
海关编码 29269090
危险等级 6.1(b)
包装类别 III
毒害物质数据 66230-04-4(Hazardous Substances Data)
毒性 LC50 (96-hour) for fathead minnows 0.69 mg/L (Worthing and Hance, 1991);acute oral LD50 for rats 75 mg/kg (Hartley and Kidd, 1987).
生产及用途
大鼠急性经口LD50为87~325mg/kg,急性经皮LD50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC50480mg/kg(雄)、570mg/kg(雌)。对兔眼睛有轻度刺激作用。大鼠亚急性经口无作用剂量为150mg/kg。动物试验未发现致癌和繁殖毒性。鲤鱼LC50690mg/L (96h)。对水生动物有毒。Esfenvalerate 是拟除虫菊酯杀虫剂 fenvalerate 的四个异构体之一。

Esfenvalerate (0.1, 1, 7.5 or 15 mg/kg/day; gavage; from gestation day (GD) 13 to 19) shows clinical signs of neurotoxicity with 15 mg/kg/day.

化学性质 
纯品为白色结晶固体,m.p.59~60.2℃;相对密度1.26(26℃),蒸气压0.067×10-3Pa (25℃),折射率n25D1.5787,旋光度[α]25D-15.0 o。易溶于丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲苯等有机溶剂,溶解度>60%,在甲醇中溶解度7%~10%,乙烷1%-5%;在水中溶解度0.3mg/L。分配系数(正辛醇/水)1660000(25℃)。在酸性介质中稳定,在碱性介质中会分解,常温下贮存2年稳定,对日光相对稳定。原药为棕褐色黏稠液体,在室温为固体,m.p.49.5~55.7℃。
用途 
拟除虫菊酯杀虫剂,适用作物与防治害虫的种类、用药适期、防治效果等与氰戊菊酯基本一致。用药量为氰戊菊酯的1/4(按有效成分计),参见氰戊菊酯。
用途 
为拟除虫菊酯杀虫剂,可有效防治棉花、果树、蔬菜等作物的害虫
生产方法 
氰戊菊酯分子中有2个不对称碳原子,因此有S,S、S,R、R,S、R,R四种旋光异构体。其中S,S体药效最高,R,R体药效最低。提高S,S体主要方法如下。
使用手征性相转移催化剂合成 以(S)-(-)-α甲基苄胺为拆分剂,把外消旋体α-异丙基对氯苯乙酸拆分,得S体酸,再合成相应的S-酰氯。然后再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用,使用手征性的N-苄基辛可尼定氯化铵(BCDC)为相转移催化剂,得非对映异构体S,S和S,R体,其中S,S体过量5%。此法操作简单,反应条件温和,收率高,是一种很有前途的不对称合成的方法。该法手征性相转移催化剂的选择和反应条件尚需探索。
化学拆分-差向异构体 先将α-异丙基对氯苯乙酸化学拆分制成S-酸,经酰氯化后,再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用,制成氰戊菊酯S,S体和S,R体。再利用它们理化性质的不同,把它们分离开来。最后将S,R体差向异构体制成S,S体。S,S体即顺式氰戊菊酸。
此法已在日本工业化。优点是S,S体纯度高、质量好、收率高,缺点是R酸用途有待开拓,成本相对较高。
差向异构化法 利用体(S,R与R,S对映体)与β体(S,S与R,R对映体)理化性质的不同,将它们分离开来。再将体差向异构体为β体。此法投资少、操作简单、反应条件温和,是一种很有前途的工艺路线,已进行工业化试验。
类别
农药
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 70.2 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 185 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氯化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
产品供应商
66230-04-4
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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