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1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖
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CAS号:62211-93-2 | 英文名称:1,2,3-Triacetyl-5-deoxy-D-ribose
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖
英文名称 1,2,3-Triacetyl-5-deoxy-D-ribose
CAS号 62211-93-2
分子式 C11H16O7
分子量 260.24
EINECS号 612-957-7
InChI InChI=1/C11H16O7/c1-5-9(16-6(2)12)10(17-7(3)13)11(15-5)18-8(4)14/h5,9-11H,1-4H3/t5-,9-,10-,11+/s3
SMILES O([C@H]1[C@@H](O[C@H](C)[C@H]1OC(=O)C)OC(=O)C)C(=O)C |&1:1,2,4,6,r|
物化性质
熔点 63-64°C
沸点 315°C
密度 1.23
蒸气压 0.005-0.01Pa at 20-25℃
闪点 136°C
LogP 0.377-0.43 at 25℃
溶解度 溶于乙醇
形态 粉末
颜色 黄色至棕色
安全信息
安全说明 24/25
海关编码 29400090
生产及用途

三乙酰核糖是合成卡培他滨的重要中间体,通过文献报道的路线经三步可以制备的到卡培他滨原料药。根据文献的报道,三乙酰核糖的合成主要与以下两种方法:一是以1-甲基-5-脱氧核糖为中间体,经两步反应得三乙酰核糖;二是以5-脱氧-D-核糖为中间体经一步乙酰化得三乙酰核糖。如上述报道的合成方法,制备的三乙酰核糖为α和β异构体的混合物,β异构体参与下一步反应可制备得到卡培他滨,α异构体为产生的杂质,其α异构体比例为3~30%,α异构体的比例不会更高。这种异构体比例下通过柱层析或重结晶能够得到β异构体纯品。

制备三乙酰核糖α异构体的制备方法。具体方法以5-脱氧-D-核糖为起始原料,在乙酸丙烯酸酯/三氯化铁的作用下乙酰化得到三乙酰核糖异构体混合物,该混合物经进一步纯化三乙酰核糖α异构体纯品。反应原料5-脱氧-D-核糖为已知化合物,其样品的获得可以通过专利WO2008/105593的合成方法,以甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-核苷(V)为原料经硫酸加热水解制备得样品。
用途 
卡培他宾的中间体(Intermediate of Capecitabine)
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产品供应商
1,2,3-Tri-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribofuranose
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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