1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖 1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose CAS#:13035-61-5

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1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖

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CAS号：13035-61-5 | 英文名称：1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	四乙酰核糖
英文名称	beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
CAS号	13035-61-5
分子式	C13H18O9
分子量	318.28
EINECS号	235-898-5
InChI	InChI=1/C13H18O9/c1-6(14)18-5-10-11(19-7(2)15)12(20-8(3)16)13(22-10)21-9(4)17/h10-13H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12-,13-/s3
SMILES	[C@@H]1(OC(=O)C)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@H](OC(=O)C)[C@@H]1OC(=O)C \|&1:0,5,12,17,r\|

物化性质

熔点	81-83 °C(lit.)
比旋光度	-15.4 º (c=7, MeOH)
沸点	417.45°C (rough estimate)
密度	1.4171 (rough estimate)
折射率	-14.5 ° (C=5, MeOH)
溶解度	氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
形态	结晶粉末
颜色	白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)	[α]26/D 11.4°, c = 10 in chloroform
BRN	94078

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	22-24/25-36-26
WGK Germany	3
海关编码	29400090

生产及用途

简介

四乙酰核糖(1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose)又名1,2,3,5-O-四乙酰-β-D-呋喃核糖，分子式为C13H18O9，一般由核苷酸经降解、酰化而制得，其主要的工业生产方法是由核苷经乙酰化、裂解和结晶得到产品。在上述过程中主要产生两种异构体：1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖(简称β-四乙酰核糖)和1,2,3,5-四-O-乙酰基-α-D-呋喃核糖(简称α-四乙酰核糖)。

应用

四乙酰核糖是医药工业上生产抗病毒药物三氮唑核苷的重要中间体，主要用于合成广谱的抗病毒药物利巴韦林，也是核苷类化合物合成的起始原料。

制备

取1000mL烧瓶，加入肌苷50g，醋酐200ml搅拌下加热至回流，内液温度120℃，约60分钟澄清，降温至100℃，加入催化剂(NaSiO3与Na2HPO4按照2∶1混合)10g于110℃保温2h，接上维氏分馏柱，于微负压下蒸走醋酸及醋酸酐混合物，蒸走酸100ml，约100min。继续于110℃保温6h，终点用薄层色普板跟踪，至三乙酰肌苷基本消失。降温至30℃，过滤，合并滤液，于旋转蒸发仪将混合醋酐真空蒸出，将残留物冷至90-100℃，加蒸馏水，150ml，搅拌下结晶，析出四乙酰核糖，该核糖的收率为94.8％。

毒理学

四乙酰核糖对皮肤和眼具有刺激性，可能引起发炎。致敏作用：没有已知的敏化现象

化学性质

白色或类白色晶体，无臭，味微苦。在乙酸乙酯和氯仿中可溶，在水中微溶。熔点81.5-83℃。

用途

利巴韦林等中间体。

用途

核苷(nucleoside) 合成的起始物质

用途

核苷合成的起始原料；用于核糖基化的D-核糖衍生物；选择性1-0-脱乙酰作用

用途

用作三氮唑核苷的中间体