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CAS号:56-45-1
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英文名称:L-Serine, 99%, for bio, [α]20/D:14.3° - 16.0°
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
L-丝氨酸为中性氨基酸,其等电点为5.68。L-丝氨酸为六面形片状结晶或棱柱形晶体,无臭,味甜。L-丝氨酸的溶解度为50g/L,易溶于水和甲酸,在20℃时,其在水中的溶解度为250g/L,在乙醇、乙醚和丙酮中几乎不溶。 L丝氨酸为白色结晶体或结晶粉末。L-丝氨酸是脂肪族极性氨基酸中的一种,属于生糖氨基酸,广泛存在于天然的蛋白质中。L-丝氨酸作为一种组成蛋白质的基本氨基酸广泛应用于医药、食品、化妆品等行业,市场需求量不断增加。 取0.1%试样液5ml,加lml水合茚三酮试液(TS-250),应出现红紫色或紫色。取试样约500rag,溶于10ml水中,加200mg高碘酸并加热,应产生甲醛气味。与“DL-丝氨酸(01126)”相同。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。占总蛋白质量的8.4%(FDA,§172.320,2000)。 化学性质 六面形片状结晶或棱柱形晶体。 溶于水(20℃,25g/100ml水)。用途 用作生化试剂和食品添加剂用途 用于生化研究,组织培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。用途 生化研究。配制组织培养基。用途 营养增补剂。生产方法 由L-丝氨酸含量多的蛋白质水解后,由离子交换树脂回收而得。由甲酸乙酯与马尿酸乙酯作用而得。 以糖类为原料经发酵法制得。 生产方法 在碱性条件下以DL-丝氨酸和氯乙酰氯为原料反应,减压蒸干后用乙酸乙酯萃取,经活性炭处理、酰化酶I拆分后得产品。生产方法 方法一、水解法以蚕茧茧衣为原料进行酸水解, 然后用离子交换水进行分离纯化。 工艺过程:茧衣[酸水解]→[HCl, 110℃, 24h]水解液[脱酸、脱色]→[732树脂,氨水,pH3.5-8]洗脱液[分级分离]→[717树脂]收集液[浓缩、结晶、精制]→[薄膜蒸发]→L-丝氨酸 酸水解 在水解缸内放入茧衣30kg, 在加入150L浓度为6mol/L的HCl, 搅拌加热保持110℃ 24h后, 冷却至60℃以下, 再过滤, 滤渣以五倍滤液量的纯水洗涤,洗液合并到滤液中,约得800L的水溶液。 脱酸脱液 将水解液100L, 以100-120ml/min的流速自上而下通过处理成H+型的732阳离子交换树脂柱子 (150mm×2000mm 聚氯乙烯, 两根各内装树脂25L), 再用纯水洗去色素至无Cl-的清澈液。 接着将浓度为0.3mol/L的氨水, 以80-100ml/min的流速, 自上而下通过柱子进行洗脱, 直至流出氨基酸,并收集pH3.5-8范围内的洗脱液。 最后再用1mol/L的氨水, 洗酪氨酸,并去氨浓缩结晶得酪氨酸粗品。 分级分离 取上述洗脱液, 上常规处理为OH-型717阴离子交换树脂柱4根: 第1根 150mm×2000mm, 内装24L树脂(聚氯乙烯) 第2根 150mm×1800mm, 内装22L树脂(聚氯乙烯) 第3根 150mm×1600mm, 内装20L树脂(聚氯乙烯) 第4根 150mm×1400mm, 内装10L树脂(聚氯乙烯) 首先将1mol/L NaOH溶液把洗脱液调至 pH7-8, 以120-150ml/min流速上第1根柱子,至树脂饱和后用纯水洗至中性,再将第1和第2根柱子串联, 用0.1mol/L HCl洗脱, 流速约为80-100ml/min, 至流出液有氨基酸时开始收集,共收25瓶 (1000 ml/瓶), 再串联第3根柱子, 待有氨基酸流出时收集50L, 弃去第1根柱子。 串联第4根柱子, 再继续洗脱, 至流出液有氨基酸时,收集到pH2-3时为止, 大约50瓶。 对各组收集液作纸层析, 将含丝氨酸的收集液合并。 浓缩、结晶、精制 将上述合并液用薄膜蒸发浓缩至有结晶出现, 冷却后加入约2倍量的无水乙醇并置冰箱过夜, 析出结晶后过滤, 烘干, 得L-丝氨酸。 按茧衣计算, 收率约4%。 方法二、添加前体的发酵法 L-丝氨酸在生物体内代谢运转速度极快, 直接发酵法生产很困难。 一般多采用添加前体的发酵法。 添加的前体主要有甘氨酸、甘氨酸三甲内盐或甘油酸, 其中以甘氨酸为前体的巳工业化。 产生菌可分为两类:异氧型和甲基营养型细菌。 异氧型菌株, 甘氨酸生产L-丝氨酸 甘氨酸[嗜甘氨酸棒杆酸或丁烷诺卡菌或白色八叠球菌]→[发酵]L-丝氨酸 甲基营养型菌株, 甘氨酸生产L-丝氨酸 甘氨酸[假单胞菌或生丝微菌或甲醇同化菌球形节杆菌]→[发酵]L-丝氨酸 方法三、化学合成法 DL-丝氨酸可有以羟基乙醛为原料的合成法等, 然后拆分得L-丝氨酸。 以羟基乙醛为原料的合成法 以溴代丙二酸二乙脂为原料的合成法 以乙烯基化合物为原料的合成法 方法四、酶法 以化学合成DL-丝氨酸的中间体DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)为原料, 使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草杆菌生产的OOC消旋酶作用, 生产L-丝氨酸。 DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-丝氨酸。
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